FT-HRMS m/z:559.26241(M++H)，MP:93.0-101.0℃，IR（KBr）:3650.92, 1895.74, 1740.93, 1400.26, 1313.58, 1153.80 cm-1。
 
    3.3.2  化合物2的合成
    将上述化合物1（4.5g）置于250mL圆底烧瓶，并加入甲苯溶剂约150mL；完全搅拌溶解呈透明液体后，滴加0.5mL20:1盐酸，放置在恒温磁力搅拌锅中，设定为200℃，开始共沸脱水，回流管顶端安置干燥管；反应半小时后开始出现水层，20h后检测反应完全，溶液无色透明；关闭搅拌、加热，待溶液冷却至室温后取出，对圆底烧瓶用乙酸乙酯润洗3次，一并倒入250mL分液漏斗；加饱和碳酸氢钠水溶液10mL润洗，分层较慢，遂加入少量饱和氯化钠水溶液，分层后取有机层；用无水硫酸镁干燥，压滤后得到无水有机层（溶于甲苯、乙酸乙酯的化合物2溶液）；取新茄形瓶旋干。得到化合物2，阿伐他汀内酯（4.25g，85%）。
    FT-HRMS m/z:541.25169(M++H)，MP:83.2-90.5℃，IR（KBr）:3314.82, 3056.93, 2926.96, 2425.03, 1757.31, 1048.94, 1028.72, 1008.08, 916.83cm-1。
 
    Mass谱图表征（附录3）主峰为产物内酯2，与羧酸1（附录2）及阿伐他汀钙盐（附录1）对比可知有少量羧酸未内酯化。
    3.3.3  化合物3的合成
A投料方案：称取化合物2 0.35g（1.29mmol）于干燥的25ml反应管中，密封反应管，油泵抽成真空并加以氮气保护。用长针头注射器加入15ml重蒸无水CH2Cl2溶液，摇晃完全溶解后反应管内为无色透明液体。将反应管至于低温装置冷却，低温恒温装置设置为-40℃，冷却15分钟后，逐滴加入三乙胺0.26g（2.58mmol），然后再沿壁缓慢滴加DAST试剂0.42g（2.58mmol），溶液逐渐变为黄色。TLC检测反应，8小时后反应结束。反应后溶液为棕黄色，将反应液倒入250ml分液漏斗中，滴加饱和碳酸氢钠溶液至无气泡产生，上层水层为白色，下层为有机相为黄色浑浊。水层二氯甲烷洗涤三次，与有机层合并后用无水硫酸镁干燥，抽滤去除硫酸镁后，将有机层转入100ml茄形瓶中旋干，得正投氟代阿伐他汀粗品，产物橙色固体（0.3g，）。
粗品用快速柱色谱法分离纯化，柱色谱分离，硅胶为固定相，石油醚、乙酸乙酯为流动相。PE：EA=1:1时洗脱出目标产物，将回收液旋干得正投氟代产物，黄色固体（0.27g，77.14%）。
B投料方案：称取化合物2 0.35g（1.29mmol）与50mL烧杯，溶于15mL无水CH2Cl2溶剂待用；将干燥的25mL反应管密封，抽成真空并加氮气保护，注入少量无水CH2Cl2，滴加DAST试剂0.42g（2.58mmol），加三乙胺0.26g（2.58mmol），最后加入阿伐他汀2 CH2Cl2溶液，溶液变为棕色。TLC检测反应，10小时后反应结束，溶液为棕褐色。后处理同正投，得粗品浅棕色固体（0.2g）。
快速柱色谱法分离纯化，PE：EA=1:1.5时洗脱出目标产物。回收液旋干得反投氟代产物，浅棕色固体（0.17g，48.57%）。
A: MP:107.2-114.2℃,IR（KBr）:3418.18, 3189.45, 2848.41, 2252.72, 1777.76, 1152.57 cm-1。
B: MP: 98.3-106.6℃，IR（KBr）: 3055.61, 2928.05, 1788.91, 1600.83 cm-1。
 
    3.3.4  化合物4的合成
称取0.5g阿伐他汀内酯（化合物2）于100mL小烧杯中，无水CH2Cl210mL使其完全溶解待用；称取氯铬酸吡啶盐1g于250mL圆底烧瓶，拌以少量硅胶，加入重蒸无水CH2Cl220mL，搅拌，使氯铬酸吡啶盐全部悬浮于二氯甲烷中，放置于磁力搅拌锅上并加以水浴，设置恒温为35℃；将溶解好的阿伐他汀内酯溶液逐滴滴加到圆底烧瓶中，反应液由猩红色色变成棕色；10mL的二氯甲烷洗涤小烧杯两次后一并加入圆底烧瓶中， TLC检测2.5h后反应完全，此时反应液呈棕黑色，瓶壁上有少量棕黑色黏稠物；将反应液移入另一个干净的圆底烧瓶，反应的圆底烧瓶用二氯甲烷15mL洗涤两次后一并移入新的圆底烧瓶旋干，得到内酯氧化物粗产品，为棕褐色固体0.42g。 阿伐他汀含氟修饰物的合成研究(12):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_1195.html