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葡萄糖基苯并咪唑类化合物合成研究(3)

时间:2023-04-22 21:22来源:毕业论文
1。2。2利用邻苯二胺和羧酸为原料的制备 1872年,他们首次合成了第一个苯并咪唑类化合物2,5-二甲基苯并咪唑后,先把乙酸和4-甲基邻苯二胺加热到一定的温

1。2。2利用邻苯二胺和羧酸为原料的制备

1872年,他们首次合成了第一个苯并咪唑类化合物2,5-二甲基苯并咪唑后,先把乙酸和4-甲基邻苯二胺加热到一定的温度以后,再进行回流,最后也得到相同的化合物(图1。5)。因此,邻苯二胺衍生物和有机酸的这一关环反应也就成为了制备苯并咪唑类化合物最通用的方法,但常常需要在非常强的酸性的条件下[往往可以采用的催化剂有盐酸、混酸体系、多聚磷酸(PPA)、对甲苯磺酸等]和有非常高的反应温度下才可以进行反应的。  文献综述

 图1。5

1986年,Gedye等[15]首次报道了用微波来作为有机合成反应中的热源,它的优点具体表现在速度快、产率高、污染少、安全性较高等方面。比如,路军等[16]在没有溶剂的情况之下,运用微波间歇加热的方法来反应合成苯并咪唑类化合物,反应时间只需要8min,其产率一般可达到64%~88%。再者,Zhang[17]以邻苯二胺和原酸酯为原料,反应合成了苯并咪唑类化合物。他们拿路易斯酸来当反应中的催化剂,以乙醇来作为溶剂使用,在室温搅拌下,进行反应,得到最终产物。这一反应的条件相对来说是比较温和的。当以ZrCl4作为催化剂的时候,反应2h,产率达95%。接着,利用了相同的原料,他们[18]还研究以磺酸来作为催化剂使用到反应中去,可以看到的是,在甲醇体系中及室温下条件下反应合成的苯并咪唑类化合物,产率可达到96%,反应时间也相对缩短1h。

1。3糖氧苷键的化学合成方法的研究

一直以来,糖类化合物的复杂结构给糖类的化学修饰带来了许多的困难,但它的应用价值和潜在的前景使得它成为近年来研究及探索的热点之一。糖本身有复杂性,因此在立体选择性上、区域选择性上、产率方面都有诸多需要解决的问题。为了取得具有单一构型的糖基化合物,需要经过反复的保护和脱保护。所以,现今糖苷类化合物的化学合成仍旧是一具有挑战的工作。

   现今,糖氧苷类化合物合成常见的方法有:1、Koengig-Knorr法(图1。6),是最常见的方法,该法通常用卤代糖为给体在重金属盐的催化下,和一个含羟基的糖基受体反应生成糖昔、寡糖等。该方法具有简便以及成熟等优点。但产率较低以及立体选择性较差。2、相转移催化法[19] (图1。7),它在有机化学合成反应中是极其重要的方法之一。并且可知,在反应合成糖苷以及寡糖当中,相转移催化法的优点在于反应条件温和、收率较高、操作简便、选择性较好等。该法反应条件基本上是在液-液相条件下进行,很少研究固-液相反应研究,所以在广泛应用上有一定的限制。3、碱催化法:利用碳酸铯为催化剂,溴代糖和酚在乙腈为溶剂的条件下反应获得到了酚苷

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