摘要 引入三氟甲基(CF3)或其他含氟烷基，可以很好地调节具有生物活性的分子的亲 脂性、生物利用度和新陈代谢的稳定性等等。有很多重要的手性药物、农药、香精香料和天 然产物，它们的关键结构骨架为 β-含氟烷基取代的具有 β-手性中心的羧酸酯。要想获得光 学纯 β-含氟烷基取代的具有 β-手性中心羧酸酯，最直接的办法就是催化不对称还原前手性 β-含氟烷基取代的 α,β-不饱和酯，但事实上却很少有关于这类催化不对称反应的报道。因此， 找到一种经济有效、高对映选择性的催化不对称还原的方法，在合成 β-含氟烷基取代的具 有 β-手性中心羧酸酯的过程中具有重要的意义。88974

Abstract The introduction of trifluoromethyl(CF3)group or other fluorinated alkyl is a good way to adjust the lipophilicity，bioavailability and metabolic stability of bioactive molecules。 There are a lot of important chiral drugs, pesticides,   essence

and natural products, their key structure skeleton is β-fluorinated alkyl β-aryl esters。 The most straightforward synthetic way to get the optical pure β-fluorinated alkyl β-aryl esters is the asymmetric reduction of β-fluorinated alkyl α,β-unsaturated esters, while the related reports is very few。 Thus, finding the economic, efficient and high antipodal selective catalytic asymmetric reduction method plays an important role in the synthesis of β-fluorinated alkyl β-aryl esters。源Q于D优G尔X论V文Y网wwW.yOueRw.com 原文+QQ75201`8766

毕业论文关键词：β-含氟烷基取代的具有 β-手性中心的羧酸酯；催化不对称还原

Keyword: β-fluorinated alkyl β-aryl esters; catalytic asymmetric reduction

目 录

第一章 引 言 4

第二章 结果与讨论 9

2。1  底物 β-含氟烷基取代的 α，β-不饱和酯的合成 9

2。2 Cu(Ⅱ)催化不对称 1,4-还原 β-含氟烷基取代的 α,β-不饱和酯 9

2。2。1 配体对催化体系的影响 9

2。2。2 Cu 盐对催化体系的影响 10

2。2。3 硅烷对催化体系的From优T尔K论M文L网wWw.YouERw.com 加QQ75201^8766 影响 11

2。2。4 溶剂对催化体系的影响 12

2。2。5 各种 β-含氟烷基-α,β-不饱和酯的催化不对称 1,4-还原 13

第三章 实验部分 14

3。1 实验仪器和实验试剂 14

3。2。1 (E)-4,4,4-三氟-3-苯基-2-丁烯酸乙酯 11a 的合成 14

3。2。2 其他不同结构的 β-含氟烷基取代的 α,β-不饱和酯的合成 15

3。3 (E)-4,4,4-三氟-3-苯基-2-丁烯酸乙酯 11a 的催化不对称 1,4-还原 15

3。4。1 底物的表征 16

3。4。2 手性产物的表征 18

致 谢 21

参考文献 22

第一章 引 Cu(Ⅱ)催化不对称1,4-还原β-含氟烷基取代的α,β-不饱和酯:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_172430.html