Z式烯胺的立体选择性合成研究

摘要：烯胺作为一类重要的有机合成中间体，广泛地应用于医药、农药、材料等领域。本论文从廉价易得的炔烃和含氮试剂出发，通过对不同碱性条件下含氮试剂与炔烃的加成反应进行考察，得到了一条可以立体选择性地合成Z式烯胺的工艺路线。通过对苯乙炔和咪唑在不同温度、催化剂条件下的反应进行考察，得出制出Z式烯胺的最佳条件：当间氟苯乙炔和咪唑投料比为1:1.2，氢氧化钾为碱性催化剂，90℃下反应24小时，会以较好的收率得到Z式烯胺（收率：53%，E/Z: 6/94）。. 29743
毕业论文关键词：烯胺；碱性催化剂，立体选择性，咪唑；
Studies on the Stereoselective Synthesis of Z-Enamines
Abstract: Enamines are important intermediates in organic synthesis, which have been widely used in the field of medicine, pesticides and materials. This paper has developped a stereoselective synthesis of Z-enamine process route, from cheap and readily available alkyne and nitrogen-containing reagents for the addition reaction under alkaline conditions different reagents containing the alkyne to inspect, to give a possible stereoselective synthesis Z-enamine process route. By using different substituents phenylacetylene and imidazole in the reaction at different temperatures of a catalyst to inspect, obtained the best conditions for the system Z-enamine: when to phenylacetylene and imidazole reactant, potassium hydroxide alkaline catalyst, the reaction at 90 ℃ 24 hours to get a better yield Z-enamine（Yield：53%，E/Z: 6/94）.
Keywords: Enamine, Basic catalyst, Stereoselective, Imidazole
目录
1 引言   1
1.1 烯胺的简介   1
1.2 烯胺参与的各类反应   2
    1.2.1 烯胺与亲电试剂的烷基化反应   3
    1.2.2 烯胺与卤化物的烷基化反应   4
    1.2.3 烯胺的芳基化反应   5
    1.2.4 烯胺的还原反应   5
    1.2.5 烯胺的酰基化反应   5
1.3 烯胺类化合物的广泛应用   5
    1.3.1 烯胺类化合物在光感材料方面的应用   5
    1.3.2 烯胺类化合物在医药方面的应用   5
    1.3.3 烯胺类化合物在工业上的应用   6
1.4 烯胺的合成   7
1.5 课题选择意义   8
1.6 工艺路线确定   8
2 实验部分   9
2.1 主要实验仪器   9
2.2 试剂与原料   9
    2.2.1 主要试剂名称及物性常数   9
    2.2.2 原料名称及物性常数   10
2.3 实验步骤   10
    2.3.1 反应温度为80℃时 1-苯乙烯基-1H咪唑的合成步骤   10
    2.3.2 反应温度为90℃时，1-苯乙烯基-1H咪唑的合成步骤   11
    2.3.3 合成1-（4-甲基苯乙烯基）-1H咪唑的实验步骤   11
    2.3.4 合成1-(4-氯苯乙烯基)-1H-咪唑的实验步骤   12
    2.3.5 合成1-(4-溴苯乙烯基)-1H-咪唑的实验步骤   12
    2.3.6 合成1-(4-溴苯乙烯基)-1H-咪唑的实验步骤   13
    2.3.7 合成1-(3-甲基苯乙烯基)-1H-咪唑的实验步骤    13 Z式烯胺的立体选择性合成研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_25107.html