摘要:四氢异喹啉是制药工业中重要的原料之一,其衍生物在医药和农药中有着广泛的应用。本课题将四氢异喹啉、吲哚、苯甲醛用作反应原料,合成产物2-苄基-1-(3-吲哚基)四氢异喹啉。通过不断调整和改变反应条件,使得反应的速率和产率得到最大化的优化和提升。35341
毕业论文关键词: 四氢异喹啉,吲哚,苯甲醛,杂环化合物
The functional research of tetrahydroisoquinolines
Abstract: Tetrahydroisoquinolines(THIQ) is one of the most important materials in the pharmaceutical industry. Its derivative has been widely used in medicine and pesticides. The project use THIQ, indole and benzaldehyde as the starting materials, to synthesize the product 2-benzyl-1-(3-indolyl)-tetrahydroisoquinolines. Adjusting and changing the reaction conditions several times, such that the reaction speed and productivity to maximize the optimization and upgrading.
Key Word: tetrahydroisoquinoline, indole, benzaldehyde, heterocyclic compound
目 录
1 前言 1
1.1 四氢异喹啉衍生物概述 1
1.2 近年来喹啉类化合物的合成研究进展 1
1.3 “一锅法”合成在喹啉类化合物研究中的应用 2
1.4 使用铜作试剂或催化剂合成联芳化合物 3
1.5 四氢异喹啉相关衍生物的合成 4
1.5.1 类2-苄基四氢异喹啉物质的合成 4
1.5.2 类1-(3-吲哚基)四氢异喹啉物质的合成 5
1.5.3 “两锅法”合成2-苄基-1-(3-吲哚基)四氢异喹啉 6
1.6本课题的研究目的和意义 7
1.6.1研究目的 7
1.6.2研究意义 7
2实验方法与实验内容 8
2.1 实验原料及仪器设备 8
2.1.1 实验原料 8
2.1.2 实验仪器 9
2.2 实验方法 9
2.3 实验内容 10
2.3.1 条件筛选 10
2.3.2底物拓展 12
3 实验结果与讨论 14
3.1 反应最优条件 14
3.2 化合物结构表征 14
3.3 讨论 16
4 结论 18
致 谢 19
参考文献 20
附 录 23
附录1:NMR谱图 23
1 前言
1.1 四氢异喹啉衍生物概述
喹啉类衍生物是一类非常重要的含氮杂环结构的化合物。这类化合物具有较好的抗肿瘤、抗结核病和抗菌等生物活性,是新农药及新药物开发研究的热点之一。许多特效的喹啉类化合物,特别是一些多环稠杂环喹啉类化合物还广泛用于抗疟疾、抗高血压和作为血小板源生长因子受体酪氨酸激酶(PDGF-RTK) 的抑制剂[1]。而在农药研究中,喹啉类化合物为农药化学的发展开拓了新的天地,为寻找高效低毒的新型农药提供了新的途径,近年来已有多个含有喹啉结构的化合物作为农药品种投放市场,而且各大农药公司仍不断进行探索研究,以期开发出理想的新农药产品[2]。
四氢异喹啉的衍生物具有同样的药理作用,如有较强的抗高血压、抗心律失常、抗血栓活性,也是抗胃溃疡药的重要中间体。四氢异喹啉类化合物对肾上腺素受体和钙通道都有较大影响,同时有大量的四氢异喹啉衍生物本身也是植物碱,具有非常有用的生物活性,最早的两个天然植物中提取的这类植物碱就是奎宁和吗啡,某些有心血管药理活性的中草药有效成分基本母核亦为四氢异喹啉,如汉防已甲素等。因为四氢异喹啉衍生物所具有多种的药理活性,在药物研究和制药生产上已具有重要的作用[3]。 四氢异喹啉的功能化研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_33240.html