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电催化合成吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物(2)

时间:2019-08-13 12:58来源:毕业论文
2 20 EtOH 82 3 30 EtOH 86 4 40 EtOH 81 5 30 MeOH 73 6 30 i-PrOH 70 7 30 CH3CN 74 3.3 目标化合物的合成 我们利用上述最优反应条件,尝试了不同取代基的醛,开展了化合物


2    20    EtOH    82
3    30    EtOH    86
4    40    EtOH    81
5    30    MeOH    73
6    30    i-PrOH    70
7    30    CH3CN    74

3.3 目标化合物的合成
我们利用上述最优反应条件,尝试了不同取代基的醛,开展了化合物4的合成,成功的合成了一系列的吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物(表2)。结果表明,醛具有广泛的适用范围,对于3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-胺参与的反应,醛上连不同的取代基对于反应产率没有较大影响,都给出了优良的结果。
表2. 化合物4的合成
entry    compd    R    yields (%)
1    4a    4-BrC6H4    84
2    4b    4-ClC6H4    82
3    4c    4-FC6H4    86
4    4d    3-BrC6H4    82
5    4e    3-ClC6H4    80
6    4f    2-FC6H4    79
7    4g    3,4-Cl2C6H3    80
8    4h    3-CH3OC6H4    81
9    4i    3,4-(CH3)2C6H3    78
10    4j    C6H5    85
11    4k    4-CH3C6H4    81
12    4l    4-CH3OC6H4    80

3.4 可能的反应机理
根据反应结果,我们推测该反应的反应机理可能如下所示(图3-2):首先,在通电条件下,乙醇在阴极经过去质子化形成乙氧基负离子,紧接着反应物经过脑文格缩合和迈克尔加成形成中间产物B,然后该中间产物发生分子内环化,随后脱去水,得到目标产物。另一分子的达米酮与再生的乙氧基负离子继续反应,重复上述过程,完成催化循环。 电催化合成吡唑并[3,4-b]喹啉衍生物(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_37371.html
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