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摘要本文通过改变13种取代的苯甲醛,分别与5-氨基苯并咪唑和1,3-环戊二酮反应,无需加入任何的催化剂,在无水乙醇回流的条件下,即可合成一系列10-芳基-6,7,8,10-四氢化环戊基并[b]咪唑并[4,5-f]喹啉-9(1H)-酮衍生物。5-氨基苯并咪唑的4-位参与反应说明该反应具有很好的区域选择性,为咪唑并喹啉衍生物的合成提供了很好的方法。42173
该论文有图26幅,表1个,参考文献14篇。
毕业论文关键词:咪唑并喹啉 5-氨基咪唑 区域选择性 1,3-环戊二酮 合成
Synthesis of cyclopentaimidazoquinoline derivatives via a three-component reaction
Abstract
Thirteen kinds of substituted benzaaldehydes were used as the reactants to react with 1H-benzo[d]imidazol-5-amine, and cyclopentane-1,3-dione, respectively. This reaction was treated in refluxing EtOH without adding catalysts, and gave a series of 10-aryl-6,7,8,10-tetrahydrocyclopenta[b]imidazo[4,5-f]quinolin-9(1H)-one derivatives. It was confirmed that it was the 4-position in 1H-benzo[d]imidazol- 5-amine attending the reaction which indicated that this reaction had a good region-selectivity. It provided a good method for the synthesis of imidazoquinoline derivatives.
Key Words: imidazoquinoline 1H-benzo[d]imidazol-5-amine region-selectivity ring cyclopentane-1,3-dione synthesis.
目 录
摘要--Ⅰ
Abstract-Ⅱ
目录--Ⅲ
表清单---Ⅳ
1 绪论-1
2本课题目前的研究状况与水平---2
2.1 实验内容-4
3 化合物表征---5
4 实验结果与讨论---11
4. 1 实验结果与讨论---11
4. 2 可能的反应机理---12
5 结论---14
参考文献15
致谢--17
表1. 反应时间和化合物4的产率
Entry Ar Time (h) Products Isolated yields (%)
1 benzo[d][1,3]dioxol-5-yl 8 4a 88
2 3,5-(MeO)2C6H3 7 4b 86
3 4-FC6H4 9 4c 88
4 3-MeOC6H4 10 4d 78
5 4-BrC6H4 8 4e 90
6 3-ClC6H4 6 4f 88
7 4-ClC6H4 10 4g 89
8 3,4-Cl2C6H3 9 4h 77
9 2-CH3OC6H4 7 4i 81
10 9-CNC6H4 5 4j 86
11 4-MeOC6H4
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