Huisgen反应

到2002年，Cu(I)催化叠氮与端位炔烃之间的1, 3-偶极环加成反应[15]被Sharpless提出（图二）。由此1, 2, 3-三唑的合成才得到有效应用和快速的发展。

 Sharpless提出的1, 3-偶极环加成反应

2005年Yan课题组研究出来，在三乙胺的作用下，Cu(I)催化胺、炔烃、叠氮化合物反应得到1, 4-二取代-1, 2, 3-三唑[16]。2011年，邵长伟课题组[17]报道了，利用酸-碱共同促进Cu(I)催化反应，可以减少副产物的生成。Cu(I)催化反应的条件虽然已经比较成熟，但是副产物较多论文网，且后处理麻烦。因此很多化学研究者对反应体系进行了更加深入的研究。提出利用配体辅助Cu(I)盐的催化反应体系的方法，减少了副产物生成并且易于后处理。像TBTA[18]，CuBr-(PhP)3，CuI-(EtO)3P[19] 等都可应用于这种催化体系中。

1, 5-二取代-1, 2, 3-三唑是1, 4-二取代-1, 2, 3-三唑的异构体，其合成及应用也受到许多化学研究者的关注。2004年，Antoni Krasinski[20]利用溴化镁与端位炔烃络合后，再与叠氮类化合物进行环加成反应，生成1, 5-二取代-1, 2, 3-三唑（图三），这种方法不仅产率高，而且易于纯化。

 Antoni Krasinski的环加成反应

截止到目前，N1-取代-1, 2, 3-三唑的合成方法及研究比较多，N2-取代-1, 2, 3-三唑的研究相对来说比较少。这是因为1, 2, 3-三唑中N1和N3位的电子云密度比N2位的高，更易发生亲核反应。N2-取代-1, 2, 3-三唑的合成大都是用NH-1, 2, 3-三唑进行N-烷基化或者芳基化。但是，直接使用这种方法得到的是N1-取代和N2-取代的混合物。通过研究发现，在4或5位引入取代基后可以提高N-烷基化反应的选择性。N2-取代1, 2, 3-三唑具有较强的荧光，而且不同的取代基对其荧光强度的影响不同。

本文主要研究1, 2, 3-三唑的合成和吲哚的苄基保护，通过偶联反应合成系列N2-吲哚-1, 2, 3-三唑衍生物，并对其荧光性能进行研究。