2.1  实验仪器与试剂 8

2.1.1 实验仪器 8

2.1.2 实验试剂 9

2.2  实验操作 9

2.2.1  苯甲醛三氟甲基化反应研究内容 9

2.2.2  4-甲基肉桂酸脱羧三氟甲基化反应研究内容 12

3  结果与分析 13

3.1  苯甲醛三氟甲基化反应结论分析 13

3.1.1  对氯苯甲醛+三氟代甲烷亚磺酸钠 13

3.1.2  对氯苯甲醛+（三氟甲基）三甲基硅烷 16

3.1.3  邻氯苯甲醛+三氟代甲烷亚磺酸钠 19

3.1.4  对甲氧基苯甲醛+三氟代甲烷亚磺酸钠 21

3.2  4-甲基肉桂酸脱羧发生三氟甲基化反应结论分析 23

3.2.1  数据谱图分析 23

结 论 32

致 谢 33

参考文献 34

1  引言

1.1  含氟有机化合物概述

1.1.1  含氟有机化合物简史

含氟有机化合物的研究最早始于1764年，之后一段时间内一直没能取得突破性的进展。直到1892年，Swarts等人发现锑的氟化物可以用来将有机分子中的其它卤素置换[1]，才真正开启了有机氟化学的大门,这项研究为后人提供了宝贵的理论资源。20世纪30年代，氟利昂（R12）、R11、R114等含氟制冷剂得以合成。1941年，曼哈顿工程（Manhattan Project）将有机氟化学引入到了一个全新的领域---国防工业，加快了氟化学的发展速度。1954年，Fried成功合成α-氟化酯酸可的松，第一次向人们展示了引导氟原子连接在分子的特定位置的优越性。1956 年人们第一次成功研制含三氟甲基的精神类用药氟非那嗪(Fluphenazine)，1957年又发现了5-氟尿嘧啶(5-Fluorouracil) [2]，这为癌症治疗带来了希望。此后氟化学用于精神类药物的研究逐渐引起科学工作者的注意，将氟原子引导连接在有机分子上从而优化分子生物活性的方法传播开来。据统计，目前全球含氟药物年销售额在 410 亿美元左右，含氟药物的研究与发展空间是不可估量的，约有 25%〜35%的新型药物研发是建立在有机氟化学原料产品基础之上[3]。调研发现，五分之一的药物需要氟原子或者三氟甲基等含氟基团发挥作用。目前，有机氟化学不但在医药领域发展迅速，在其它领域也得到了广泛的应用，比如农林药剂，材料，原子能等。

1.1.2  含氟化合物的特殊性质

含氟有机化合物是有机化合物分子中与碳原子连接的氢原子被氟原子取代的一类元素有机化合物，自著名的Balz-schiemann反应问世后有机氟化学的研究进入了一个全新领域[4]，使得有机氟化学达到了一个前所未有的高度。

氟原子位于第二周期第Ⅶ主族，氟原子是第Ⅶ族中体积最小的原子，由于其外层孤对电子对内核的屏蔽作用，其电负性最高。氟原子的高电负性，产生强的诱导效应，使得有机化合物的酸性增强，例如，三氟乙酸的酸性比三氯乙酸、乙酸高很多。相反，氟的诱导效应减弱了有机碱的碱性。

有机分子中引入氟原子后，增强了脂溶性，使含氟化合物更容易穿透组织和膜。氟原子的原子半径与氢原子的原子半径大体一致，当氢原子被取代后，整体体积不会发生明显的变化，使得含氟有机化合物在人体新陈代谢过程中避免被生物酶受体分解排斥，能顺利地参与生物体的药物代谢过程，即所谓的模拟效应。而阻断效应是指由于C-F键的键能比C-H键键能大，所以与氟原子结合的部位稳定性高，使代谢受到阻碍，从而影响生物的生长。 基于自由基过程的三氟甲基化反应探索(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_50383.html