摘要对于以苯乙烯为底物，双氧水（30wt%）为氧化剂的 Wacker 氧化反应来说，醋酸钯是一种催化性能良好且具有较好选择性的催化剂。以醋酸钯为催化剂，本文对不同反应条件下苯乙烯的转化率与产率进行分析，从而得出制备苯乙酮的最佳条件。结果显示，以苯乙烯（1mmol）为底物以醋酸钯（0.02mmol ）为催化剂，H2O2(6 mmol) 为氧化剂，H2SO4（10uL，70wt%）为添加剂，在乙腈溶剂（10 mL）中，控制反应温度为 65℃左右，反应6 小时后可以得到的 100%底物转化率和78%的目标产物得率。通过对底物进行拓展发现，不同底物对应的反应活性不同。 48056
毕业论文关键词 苯乙烯 Wacker氧化 苯乙酮 醋酸钯 双氧水氧化
Title Study on Preparation of acetophenone by green oxidation of styrene
Abstract Palladium acetate is a good catalyst for the oxidation of Wacker with styrene as substrate and hydrogen peroxide (30wt%) as oxidant. Using palladium acetate as catalyst, the conversion of styrene and yield of acetophenone under different reaction conditions were analyzed in this paper. The results showed that styrene (1mmol) as substrate with palladium acetate (0.02mmol) as catalyst, H2O2 (6 mmol) as oxidant, H2SO4 (10uL and 70wt%) as additive, acetonitrile is solvent (10 ml), controlling the reaction temperature at about 65℃, after 6 h ,the reaction can obtain 100% of the substrate conversion rate and 78% of the target product yield. Expanding the scope of the substrates, different substrates showed different reaction activity.
Key words styrene Wacker oxidation acetophenone palladium acetate hydrogen peroxide oxidation
目次..I
1.绪论1
1.1课题研究目的和意义.1
1.2Wacker反应的相关背景.1
1.3Tsuji-Wacker氧化反应条件的改变.2
1.4不同氧化剂的Wacker反应2
1.5催化剂种类的选择..3
1.6溶剂在Wacker氧化反应中作用...4
1.7Tsuji-Wacker氧化反应的绿色氧化方法.5
1.8本论文研究内容6
2实验部分7
2.1实验仪器与试剂7
2.2H2O2（30wt%）氧化苯乙烯的Wacker氧化反应.8
2.3以醋酸钯催化剂催化苯乙烯的Wacker氧化反应..8
2.4不同反应条件对苯乙烯Wacker氧化反应的影响.8
2.5不同底物的Wacker氧化反应.9
3.结果和讨论10
3.1产物表征.10
3.2催化剂用量对氧化苯乙烯Wacker催化氧化反应的影响..13
3.3反应条件及添加剂对氧化苯乙烯Wacker催化氧化反应的影响14
3.4底物拓展研究.17
3.5醋酸钯催化剂下的催化机理.18
结论...20
致谢...21
参考文献...22
1.绪论1.1课题研究目的和意义 苯乙酮是一种常用的工业用品，用途非常广泛，是必不可少的化工原料之一[1]。苯乙酮是合成其他化工产品的中间体，可用于香料、溶剂及塑料增塑剂，也用于医药品生产。目前，工业上一般是苯和乙酰氯在氧化铝负载下发生酰基化反应合成苯乙酮，而这种方法会生成强酸，易对设备造成腐蚀，引起环境污染。随着绿色化学的兴起和环境的恶化，苯乙烯绿色氧化合成苯乙酮技术成为十分活跃的课题，因此该产品的开发研究具有实际应用价值。 苯乙烯绿色氧化制备苯乙酮，我们的目的是要从苯乙烯出发，寻找绿色有效的合成方法，从而实现苯乙酮在化学工业上的工业化。在探索合成方法的过程中，反应条件和经济成本是两个重要方面。其中，催化剂，氧化剂，溶剂，温度，添加剂等等因素都是突破点，合适的反应条件可以得到良好的产品，节约成本。同时，设计绿色环保的反应也是要考虑的。 1.2 Wacker 反应的相关背景 Smidt[2]等人在 1950 年前后对不饱和键的 C-H 键活化进行了研究和总结，这是一类催化氧化反应，它使用二价的钯作为催化剂，可以将烯烃类化合物氧化为酮类化合物，并且遵守Markovnikov规则生成酮类，此后人们命名相关反应称作Tsuji-Wacker 催化氧化反应。以苯乙烯为例， 苯乙烯绿色氧化制备苯乙酮方法研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_50396.html