水溶性三卟啉纳米环的制备及应用探索

摘要通过模板导向效应、用自组装的方法来制备有序的分子组装结构已经成为了化学家创造新化学物种的最有效途径之一，并且也是当前超分子化学领域的研究热点之一。模板导向合成法是构建具有纳米级别的二维、三维新型主体的一种非常高效的方法。其主要思路是利用非共价键模板的作用将各组分通过自组装形成预组织结构，随后通过共价反应使各组分相连接从而得到目标产物。本学士学位论文在综述前人工作的基础上，提出自己的研究设想及思路，拟采用模板导向效应，设计并制备基于卟啉的一种新型水溶性大环主体，后续拟将其应用于对有机小分子和依托泊苷、阿霉素等一些抗肿瘤药物的识别与包合。我们运用简单的锌卟啉烯烃衍生物通过模板导向合成法和烯烃复分解反应的高效方法合成了由柔性链连接的水溶性卟啉纳米环。48278

毕业论文关键词：卟啉；模板导向合成；水溶性

Abstract

Template-directed strategy is a powerful method to construct nanoscopic architectures with high complexities, wherein precursor molecules self-organize via noncovalent intermolecular interactions with the assistance of templates, and then react each other to deliver a final complex structure. This thesis intends to use template-oriented strategy to design and prepare a novel porphyrin-based water-soluble macrocycle, which will be subsequently applied in host-guest chemistry for small organic molecules and anticancer drugs, such as etoposide and doxorubicin. A water-soluble flexible porphyrin nanoring was efficiently synthesized from a simple tetraalkene-derived zinc-porphyrin monomer via a template-directed strategy. The zinc-porphyrin monomers were pre-organized together by coordination with N-atoms of multidentate ligands. Followed by one-step olefin metathesis, the flexible triporphyrin nanoring was furnished.

Keywords: Porphyrins; Template-directed synthesis; Water-solubility

摘要 2

Abstract 2

目录 3

1引言 4

2研究概述 9

2.1研究背景 9

2.2研究目的 9

2.3研究设想 10

3实验材料与方法 10

3.1测试仪器与方法 10

3.2材料与试剂 10

4实验内容 11

4.1合成路线图 11

4.2实验方法 12

5结果与讨论 16

6结论 17

参考文献 18

致谢 19

1 引言

卟啉化合物广泛存在于自然界、生命体中，例如血红素、叶绿素、血红蛋白、肌红蛋白、维生素B12和细胞色素等都是卟啉或类卟啉结构的化合物[1]。从卟啉的结构可以看出它是由四个吡咯通过亚甲基相连接从而形成的一种含有大π键共轭体系的化合物，它具有非常独特的生化性能和光敏性。它们与生命科学领域息息相关，并且在生命体内起着十分重要的作用。卟啉的功能化和自组装研究已成为超分子化学的一个重要研究领域之一。

水溶性的卟啉类化合物具有非常广阔的应用前景，例如水溶性金属卟啉可以良好地应用于催化有机反应中。尽管已经有了笼状卟啉用于烯烃的氢甲酰化催化的例子，不过到目前为止，水溶性环状或笼状多卟啉的研究还鲜有报道。水溶性三卟啉纳米环的制备及应用探索:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_50824.html