摘要：本文以氨基磺酸为催化剂，以4—氨基香豆素和芳醛作为原料，在无水乙醇为溶剂的条件下加热回流，合成一系列的双4—氨基香豆素的衍生物，反应时间在1-2小时内完成，产率45-92%。

毕业论文关键词：氨基磺酸，4-氨基香豆素，苯甲醛53391

Abstract： In this paper, in the presence of Amino acid as catalyst, with 4 - amino coumarin and chlorobenzene formaldehyde as raw materials, microwave radiation in anhydrous ethanol as solvent. Experimental results show that under the condition of the synthesis of a series of coumarin derivatives, and shorter reaction time, yield between 45 to 92%, the post-processing is also comparatively easy..

Keywords：Amidosulfonic acid, benzeneformaldehyde, 4-aminocoumarin, anhydrous ethanol

目   录

1 前言 4

2 实验部分 5

2.1 仪器与药品 5

2.2  实验步骤 5

2.3结论与讨论 8

  结论9

  参考文献 10

  致谢11

1 前言    

香豆素及其衍生物是一类重要的天然或合成的含氧有机杂环化合物，其分子结构独特，具有良好的热力学和光化学稳定性，大多数香豆素衍生物还具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗诱变、细胞毒化作用、抗菌、抑制单胺氧化酶、抗氧化作用、抗炎和抑制乙酰胆碱酯酶剂等. 近年来，特别是一些3-取代的双香豆素类衍生物，它们既具有多种生物活性[1-2], 有些已用于临床治疗[3]，又是良好的荧光染料, 如3,3'-对亚苯基双香豆素衍生物、双香豆素-3-酰胺衍生物等可作激光染料和荧光增白剂等. 所以，双香豆素这些良好的性能和用途，已越来越引起人们浓厚的兴趣。

   史达清课题组[4]报道了芳醛与4-羟基香豆素在催化剂TEBA存在下，水为溶剂，加热6-10小时得到含两个4-羟基香豆素-双香豆素衍生物。产率60-98%之间，效果比较理想。

Giancarlo Cravotto等人[5-6]使用芳醛和4-羟基香豆素在高强度超声波(HIU)条件下，以NaOH作催化剂，超声1小时，得到比较好产率。同年他们再次在水相下无催化剂超声条件下，反应1.5h , 也得到了较好的产率。

Mazaahir Kidwai等人[7]以芳醛与4-羟基香豆素在 I2 催化下，水溶剂中，加热条件下得到α,α-双(4-羟基香豆素-3-基)甲苯，得到较好的产率。

我们用4-氨基香豆素和芳香醛或脂肪醛为原料，合成了一系列双4-氨基香豆素衍生物，以乙醇为介质，氨基磺酸为催化剂，摩尔比为2：1进行反应得到了双4-氨基香豆素衍生物。实验结果表明，在该条件下合成一系列的双香豆素的衍生物，且反应时间较短、产率在60~70%之间，后处理也比较容易。所有产物红外光谱、氢谱、碳谱和高分辨质谱等表征.

2  实验部分

2.1  仪器与试剂

熔点用WRS-1B型数字熔点仪测定, 温度未校正; IR 用Nicolet Avatar 360FT-IR红外光谱仪测定, KBr 压片; 1HNMR用Bruker DPX 400 MHz 核磁共振仪测定,TMS为内标, DMSO-d6为溶剂; 高分辨质谱(HRMS)用Bruker-micro-TOF-Q-MS测定。其它所用试剂均为市售化学纯或分析纯. 

2.2  实验步骤

 3,3'-（苯基次甲基）-双-(4-氨基香豆素)衍生物的合成通法

在25mL 三角烧瓶中，加入2 mmol 4-氨基香豆素1, 1 mmol芳醛2 , 15% mmol 氨基磺酸和5mL乙醇, 反应混合物在回流状态下反应一定时间至原料消失（用TLC 检测）. 反应毕, 冷至室温, 抽滤, 固体用95%乙醇重结晶得产物3a-3g.