四氯化碳，又称四氯甲烷，为无色、易挥发、不易燃的液体。具氯仿的微甜气。沸点76.8℃，微溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿及石油醚等混溶。遇火或炽热物可分解为二氧化碳、氯化氢、光气和氯气等。四氯化碳用途广泛，以往曾用作驱虫剂、干洗剂。目前主要作为化工原料，用于制造氯氟甲烷、氯仿和多种药物；作为有机溶剂，性能良好，用于油、脂肪、蜡、橡胶、油漆、沥青及树脂的溶剂；也用作灭火剂、熏蒸剂，以及机器部件、电子零件的清洗剂等。在其生产制造及使用过程中，均可有四氯化碳的接触。四氯化碳是典型的肝脏毒物，但接触浓度与频度可影响其作用部位及毒性。高浓度时，首先是中枢神经系统受累，随后累及肝、肾;而低浓度长期接触则主要表现肝、肾受累。乙醇可促进四氯化碳的吸收，加重中毒症状。另外，四氯化碳可增加心肌对肾上腺素的敏感性，引起严重心律失常。根据IARCl972及1979年资料，四氯化碳长期作用可以引起啮齿动物的肝癌，被列为"对人类有致癌可能"一类的化学物。

为保护大气臭氧层，发达国家已于1995年，发展中国家于2005年开始严格执行《蒙特利尔议定书》。国家环保总局曾公告要求，从2003年6月1日起在全国范围内禁止使用四氯化碳作清洗。对大气臭氧层有强破坏性的四氯化碳属于禁用产品，开发非四氯化碳溶剂法制取4-氯-3,5-二甲酚是必然趋势。

根据文献，我们设计下列合成路线：

 第一步，以3,5-二甲酚和氯乙酸为原料，在碱性条件下，合成2-(3,5二甲基苯氧基)乙酸的反应。第二步，用H2O2/HCl将2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸氯化生成2-(4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸。第三步，2-(4-氯-3,5-二甲基苯氧基)乙酸在一定条件下发生水解，生成4-氯-3,5-二甲基苯酚。目前主要研究第一步的反应，得到的产物是苯氧乙酸的衍生物。苯氧乙酸类化合物对植物的生长发育都有强烈的生理活性，长期以来一直是重要的植物生长调节剂，可以防止落花，缩短果实成熟期和改善果蔬的品。低浓度的苯氧乙酸盐可作为植物生长调节剂。苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸等都是激素型广谱除草剂。对氯苯氧乙酸为一无色无的粒状结晶，它是一种内吸、广谱、高效、多功能植物生长调节剂，也是一种选择性除草剂，还是中枢神经兴奋药甲氯芬酯的中间体。

本文主要研究以水为溶剂，十六烷基三甲基溴化铵为相转移催化剂，以3,5-二苯酚和氯乙酸为原料，在碱性条件下，合成2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸的反应。

2  实验部分

2.1  仪器与试剂

2.1.1  仪器

AVATAR360型红外光谱仪                    AVANCE 400核磁共振仪

Sartorius电子天平                           SZCL-4B智能磁力加热搅拌器

红外干燥箱                                  显微熔点测定仪

2.1.2  药品与试剂

氯乙酸                      国药集团化学试剂有限公司            CP

苯酚                      中国医药（集团）上海化学试剂公司      CP

十六烷基三甲基溴化铵      中国医药（集团）上海化学试剂公司      AR

氢氧化钠                      盐城市双源化工厂                 AR 2-(3,5-二甲基苯氧基)乙酸的合成研究(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_58482.html