摘  要：中氮茚这一杂环化合物用途十分广泛，尤其在医学药物以及生物、半导体领域起着很重要的作用。本论文开发了一种以醋酸钯为催化剂经碳氢活化，从1-取代的中氮茚和二芳基乙炔出发，以氧气为氧化剂来合成3,4-二芳基吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的新的方法。我们通过改变不同的酸以及碱的类型，从而探索出了该反应产率的变化情况。经过了很多的探索以及尝试，我们找出了该反应的最佳条件。 56420

毕业论文关键词：碳氢活化，钯催化，吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚，中氮茚

Abstract：Indolizine is a kind of heterocyclic compound which exhibit a variety of biological activities and is widely used in the field of medicine, photo-electric materials and dyes. This thesis developed one kind of synthetic methods for 1-substitted indolizines. This paper developed a new synthetic method for pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines through palladium catalyzed C-H activation. The 1-substituted indolizines were reacted with 1,2-diaryl-acetylenes using oxygen gas as solo oxidant. We study the effect on yield of different kinds of acid and base. The best reaction condition was investigated through screening the catalyst loading, solvent, reaction temperature, additive and the ratio of starting materials etc. 

Key words: C-H activation, Palladium catalyzed, pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine, Indolizine

目录

1 前言 4

2 实验部分 6

2.1 实验仪器与试剂 6

2.2 实验步骤 7

3 实验结果 7

结 论 8

参考文献 10

致谢 11

附录 12

1 前言

自然界中有很多含氮杂环化合物，这些含氮杂环化合物在动物以及植物体内都起着很重要生理作用。很多所合成的医疗药物和合成的一些染料也常常都含有杂环[1]。

中氮茚这一化合物是具有跨环氮原子结构的杂环化合物，它是一个具有10个π电子的共轭体系，和吲哚是等同分异构体(图1-1)[2]。

分别为互为同分异构体的中氮茚以及吲哚还有异吲哚源'自:优尔-'论~文'网·www.youerw.com

有很多种的天然产物中都是含有中氮茚这样的结构单元的，而都还原的一些氢化中氮茚也都是普遍存在于很多的天然产物中的，特别是像一些生物碱里面(图1-2)。研究表明，边缘茄碱可以抑制人的结肠癌，乳腺癌，和肝癌等肿瘤细胞的生长[3]，还有人发现其可以抑制白菜白斑病菌和葱紫斑病菌的活性[4]。喜树碱类的衍生物对抗肿瘤等都有极其重要的生物作用。现在，有很多的课题组都从事于开发一些出高效并且低毒的喜树碱类医疗药物[5],[6]。中氮茚的很多衍生物，也都已经被探索出具有一些很好的生物上的活性(如图1-3)。除此之外，Pharaoh ants分泌的一种追踪信息素3-butyl-5-methyloctahydroindolizine也属于中氮茚型生物碱[7]。从而，很多课题组都从事这些研究 [8]。

部分具有氢化了的中氮茚的结构天然产物和一些药物

很多中氮茚都是具有颜色，这些事它们环上的共轭的取代基所致。那么，到目前为止，已经有了很多将它们作为染料的一些报道；在长波可见区，它们的荧光性能也是非常好。所以，它们也都是很有发展前途的长波染料以及用于电致发光器件中的一些高效的良好的 荧光材料 (如图1-4)，也有用中氮茚作为金属离子探针的报道[9]。