1,7-二(N-(吡啶-2-甲基))胺甲基-2,8-二羟基Tröger'sbase的合成及催化的Strecker反应

摘要本文以对氨基苯酚和乌洛托品为原料合成了2,8-二羟基Tröger's base（1），1与2-氨甲基吡啶和甲醛发生Mannich反应得到了1,7-二(N-(吡啶-2-甲基))胺甲基-2,8-二羟基Tröger's base（2），以2为催化剂催化了席夫碱与TMSCN的Strecker反应。该方法为Strecker反应提供了一种新型高效的催化剂。69614

该论文有图1幅，表1个，参考文献30篇。

毕业论文关键词：1,7-二(N-(吡啶-2-甲基))胺甲基-2,8-二羟基Tröger's base 合成催化Strecker反应

Synthesis and Catalysis of 1,7-di(N-(pyridin-2-methyl))aminomethyl-2,8-dihydroxyl Tröger's Base in Strecker Reaction

Abstract p-Aminophenol and hexamethylenetetramine were used as raw material to give 2,8-dihydroxyl Tröger's Base (1). 1,7-di(N-(pyridin-2-methyl))amino methyl-2,8-dihydroxyl Tröger's Base (2) was prepared via the Mannich reaction of 1, 2-aminomethylpyridine and formaldehyde. 2 was subsequently used as efficient catalyst to promote the Strecker reaction of Schiff base and TMSCN. The method developed a novel efficient organic catalyst of Strecker reaction.

Key Words: 1,7-di(N-(pyridin-2-methyl))aminomethyl-2,8-dihydroxyl Tröger's Base synthesis catalysis Strecker reaction

摘要 I

Abstract II

目录 III

1 前言 1

2 实验部分 2

2.1 实验仪器及试剂 2

2.2 合成路线 3

2.3 实验步骤 3

3 结果与讨论 4

3.1 化合物结构的确认 5

3.2 化合物的表征 5

4 结论 7

参考文献 8

致谢 11

1 前言

α-氨基腈类化合物是合成α-氨基酸[1]、咪唑和噻二唑[2]类化合物的重要中间体。此类化合物也显示出较高的抗癌、抗菌等活性[3]，例如沙弗拉霉素[4]，α-氨基丙基磷酸用作抗生素[4]、除草剂[5]、药剂[6]、和酶抑制剂[7]等。

氰离子和亚胺的Strecker 反应[8]是合成α-氨基腈最有效的方法。传统的Strecker 反应使用剧毒氰化钾为氰基源，随后EtOCOCN、(CH3)2C(OH)CN[9]或 K2[Fe(CN)6][10]毒性较低的试剂陆续被开发出来以代替氰化钾。但这些化合物仍然具有一定的毒性，而且涉及的反应实验条件十分的苛刻。后发现三甲基氰硅烷（TMSCN）[11]是一种相对简单安全的氰化试剂，但需要催化剂才能实现氰基转移，因此发展了许多路易斯酸或质子酸作为Strecker 反应的催化剂，如Fe(Cp)2PF6、InI3、RhI3、Cu(OTf)2、La(NO3)3.6H2O、GdCl3.6H2O、Ga(OTf)3、GaCl3[12]等。

然而这些均相催化剂大多价格昂贵、难于分离、本身毒性大，因此有人开始研究该反应的非均相催化剂，如将HCl、LiClO4、Fe(ClO4)3和 Zr(HSO4)4[13]等活性高的催化基团引入到有机或者无机骨架上，提高了催化剂的催化性能和接触面积[14]。最近又发展了一些新型非均相催化剂，如聚（4-乙烯基吡啶）ESO2合成物、二氧化硅键合的S-磺酸、硅胶硫酸、蒙脱石、纤维硫酸素、二氧化硅负载杂多酸和介孔无机有机三氟甲磺酸钪[15]等。此类催化剂结构复杂，合成过程长且繁琐。

因此，开发Strecker 反应的便捷高效的催化剂具有研究价值。

Tröger's base具有刚性以及V-型空间结构等诸多优势[16]，结构如图 1,7-二(N-(吡啶-2-甲基))胺甲基-2,8-二羟基Tröger'sbase的合成及催化的Strecker反应:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_78600.html