1.3研究目的 6

2 传统合成酯的方法 7

   2.1酸性卤化物法 7

   2.2碳化二亚胺 8

   2.3 Yamaguchi 酐 10

   2.4 乙烯铜中间体 12

   2.5 光延耦合 12

   2.6 DUB的催化法.13

3 实验仪器和试剂 16

   3.1实验仪器与试剂 16

    3.1.1 仪器与试剂 16

    3.1.2 重要仪器的使用步骤及反应操作 17

4 实验部分 19

   4.1实验内容 19

    4.1.1 探究性实验 19

    4.1.2优化型实验 20

    4.1.3制备型实验 24

   4.2实验结果及讨论 25

5 结论 26

致谢 27

参考文献 28

 附图..30

1 前言

1.1 课题背景

有机磷化合物在Mitsunobu、Staudinger、Appel反应中有着重要的应用，这些反应不仅是在有机合成中有重要作用，在工业生产方面的应用也十分广泛[1]。

羧酸酯是一种使用十分普遍的化工类产品，能够使用于涂料类、医药类等产品合成中，其最重要的合成方法是通过酸类和醇类的酯化反应进行合成。在多种磷化合物中，三苯基膦是一种很好的亲核试剂。这是因为磷的存在,使分子的稳定性很好。其优异的化学结构使它有着很好的化学活性，有利于化学反应的进行。早期多数催化剂的应用是将三苯基膦作为配体使用的[2]，三苯基膦可以作为一种羧酸活化剂，但是使用三苯基膦活化时，通常需要添加其他助剂来帮助活化羧酸，通常这些助剂均存在难制备、价格高等特点，反应最后，三苯基膦生成当量的三苯氧磷副产物。本文主要以三苯氧膦为偶联试剂，工业中大量的副产物三苯氧磷均可以循环利用，在其他助剂的作用下，促进羧酸酯化反应的进行，并对其具体的反应条件进行优化和探索。

1.2 研究现状

由于羧酸酯在工业生产以及生活当中具有重要的作用，因此许多化学工作者对酯的合成进行了大量研究。在新型催化剂的研发和有机反应的发展过程中，探索出一些新的合成方法。例如:巯基乙酸异辛酯的合成是利用杂多酸催化合成的，这是一种高效有机锡热稳定剂[3]。此外，刘国华用硫酸氢酯化合成了取代氯乙酸的硫酸异丙酯，取得了良好的实验结果[4]。尽管酯类化合物在相关的工业上已经得到一定的运用，未来对酯类化合物的应用研究仍具有必要性，主要包含以下两个方面：1.对于适应相关工业生产和使用的酯类的开发研究，如一系列新的酯类化合物的研发、应用及发展方向。2.对酯类化合物的药性方面的研发，如:对能够抗HIV病毒的酯类化合物进行深入的研究[5]。通过查看各种相关文献，一般意义上的无机酸催化合成脂的办法虽然价格便宜、活性还行，但反应过程比较复杂、副产物还很多，后续的处理比较繁琐，而且花费较高，同时反应对机器设备的腐蚀比较严重，并且会产生含有酸废物大量的排放，对环境造成相当严峻的污染。所以现在较为普遍的方法是以固体酸作为催化剂合成脂类化合物，其中应用最广泛的是Mitsunobu反应[6]，使用偶联剂活化羧酸，形成活性中间体后再与醇进行反应，该类方法需要使用价格昂贵或难以制备的活化剂和偶联剂，反应条件不温和，操作成本高。通过查找文献我们发现，三苯基膦可以作为一种羧酸活化剂，但是使用三苯基膦活化时，通常需要添加其他助剂来帮助活化羧酸，通常这些助剂均存在难制备、价格高等特点，反应最后，三苯基膦生成当量的三苯氧磷副产物。论文网 三苯氧膦在酯化反应中的应用研究(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_80682.html