基于FRET机制的香豆素萘酰亚胺阴离子受体的设计及合成

摘要:阴离子识别在各种化学、生物和环境过程中发挥了重要作用从而受到了很多的关注。其中，氰根离子（CN-）对人类具有很高的毒性且影响生理系统中的许多正常功能，例如凝血、视觉、中枢神经、心脏、内分泌和代谢系统等等。因此，研究人员对开发选择性好、灵敏性高、操作简易的氰离子探针具有很大的兴趣。本课题在已有文献的基础上，设计、合成了一种新型的基于ICT–PET–FRET双作用位点探针A6，用于检测、识别氰离子。以4-溴-1,8-萘酐为起始原料，经过酰胺化，取代反应，脱Boc保护，缩合反应后最终得到目标分子A6。72170

毕业论文关键词：萘酰亚胺；吲哚；阴离子识别；氰根；FRET

Design and Synthesis of FRET-based Anion Receptor containing of Coumarin and Naphthalimide

Abstract：Anion recognition has received considerable attention for the important roles it plays in various chemical, biological, and environmental processes。 Among them, the cyanide ion (CN-) is highly toxic to humans and affects many normal functions in physiological systems, such as the vascular, visual, central nervous, cardiac, endocrine, and metabolic systems。 Thus, there is a great deal of interest in the development of selective, sensitive, and easy methods for CN- detection。 Based on the existing literature, a novel dual-site controlled intramolecular charge transfer-photoinduced electron transfer-fluorescence resonance energy transfer (ICT–PET–FRET) probe A6 were designed and synthesized for detecting and identifying cyanide ions。 With 4-bromo-1,8-naphthalene anhydride as the starting material, after amidation, substitution reaction, off-Boc protection, condensation reaction and finally get the target molecule ,probe A6。

Key Words : Naphthalimide; Indole；Anion Recognition; Cyanide; FRET

1前言 1

1。1 课题来源及背景、研究目的 1

1。2 理论意义和实际应用价值 2

2文献综述与方案论证 4

2。1 文献综述 4

2。1。1 氰离子识别概述 4

2。1。2 含吲哚基团的探针研究进展 6

2。1。3 含萘酰亚胺基团的探针研究进展 11

2。1。4 含香豆素基团的探针研究进展 12

2。2 方案论证 14

3目标探针的合成及表征 16

3。1 试剂及仪器 16

3。1。1 试剂 16

3。1。2 仪器 17

3。2 目标探针设计思路、合成表征 18

3。2。1 设计思路 18

3。2。1 化合物A1的合成及表征 18

3。2。2 N-Boc-吲哚乙腈(A2)的合成 19

3。2。3 化合物A3的合成及表征 20

3。2。4 化合物5的合成及表征 21

3。2。5 探针A6的合成及表征 22 基于FRET机制的香豆素萘酰亚胺阴离子受体的设计及合成:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_82055.html