8
2。3。3 化学表征 8
2。4 5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的合成 10
2。4。1 实验方案设计 10
2。4。2 实验步骤 10
2。4。3 化学表征 11
2。5 5-(4-碘苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的合成 12
2。5。1 实验方案设计 12
2。5。2 实验步骤 13
2。5。3 化学表征 13
2。6 5-(4-乙酰胺基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉的合成 13
2。6。1 实验方案设计 13
2。6。2 实验步骤 14
2。6。3 化学表征 14
2。6。4 性能研究 16
2。7 5-[4-(4-甲苯磺酰氨基苯基)]-10,15,20-三苯基卟啉的合成 17
2。7。1 实验方案设计 17
2。7。2 实验步骤 17
2。7。3 化学表征 17
2。7。4 性能研究 18
2。8 5-[4-(4-溴苯酰氨基苯基)]-10,15,20-三苯基卟啉的合成 19
2。8。1 实验方案设计 19
2。8。2 实验步骤 19
2。8。3 化学表征 20
2。8。4 性能研究 20
2。9 5-[4-(4-碘苯酰氨基苯基)]-10,15,20-三苯基卟啉的合成 21
2。9。1 实验设计 21
2。9。2 实验步骤 22
2。9。3 化学表征 22
2。9。4 性能研究 24
2。10 不同取代基对其卟啉衍生物紫外光谱影响 24
结论 26
致谢 27
参考文献 28
1 绪论
1。1 卟啉化合物的结构特征
卟啉化合物的基本结构如图1-1所示,当氮上的氢被金属(如Mn、Fe、Co等)取代时会形成金属卟啉[1-4]。卟啉分子中所有的原子都位于同一平面内,C原子和N原子都是采用sp2不等性杂化来形成杂化轨道,其中三个轨道参与成键,而剩下一对孤对电子就会占据空的p轨道。C原子和不连接H的N原子都会向环状结构提供1个π电子,连接H的N原子提供2个π电子,因此形成一个大π键分子。由于卟啉化合物自身稳定,但是又容易被修饰,又具有平面共轭性质,大环内的电子不是固定的,比较容易流动。而根据修饰位置的不同可以分为两类:一种是β-取代卟啉,另一种是α-取代卟啉。
图1-1 卟啉分子结构
卟啉化合物的发展是非常迅速的。在发展初期,卟啉不是在实验室中合成得到的,而是使用生物化学的方法直接从含有卟啉类化合物的生物体内提取的。这样的方法比较低效。而到了现在,我们有两种方法可以得到所需要的卟啉分子:一种是直接修饰提取的天然卟啉化合物上的结构,连接所需目标活性官能团:另外一种则是在实验室中对目标卟啉直接全合成。虽然能很容易改造天然卟啉(比如说在大环上引入取代基等),但是限制了所需目标卟啉化合物的活性,同时非常有限的官能团才能发生取代。所以,要得到具有特定生理活性和功能的卟啉化合物,人们不得不在实验室中使用全合成的方法。现在我们可以根据已有的结论和知识,对所需结构和功能的卟啉衍生物进行全合成设计,使得卟啉化学的发展具有更广阔的前景。 几种单取代四苯基卟啉衍生物设计与合成(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_90585.html