4-硝基苯氧乙酸乙酯的合成

摘要：采用4-硝基苯酚与氯乙酸乙酯为主要反应原料，在碳酸钾存在下，用相转移催化剂在无水乙醇中催化合成了4-硝基苯氧乙酸乙酯。分别研究了反应中碳酸钾用量、氯乙酸乙酯用量、催化剂用量以及反应时间等因素对产物产率的影响。最终优化了反应条件，最佳条件：催化剂用量为0。03g，对硝基苯酚 : 碳酸钾 : 氯乙酸乙酯（摩尔比）= 1。00 : 1。25: 1。20，在 70℃反应 8h，产物收率达到82。1%。实验证明，该条件下反应温和，时间短，操作简单，反应成本低，污染少。79159

毕业论文关键词：4-硝基苯氧乙酸乙酯，相转移催化，合成

Abstract:Ethyl 4-nitrophenoxyacetate was synthesized by reaction of 4-nitrophenol and ethyl chloroacetate in anhydrous ethanol in the presence of potassium carbonate, using phase-transfer as catalyst。 The effects of the amount of potassium carbonate, the amount of ethyl chloroacetate, the amount of catalyst and reaction time on the yield of the product were studied。 Finally, the optimum reaction conditions were explored, which is as follow: the catalyst dosage of 0。05g, the molar ratio of 4-nitrophenol, potassium carbonate to ethyl chloroacetate 1。00 : 1。25 : 1。20, the reaction temperature 70℃, the reaction time 10h。 The product yield reached 82。1%。 The results indicated that the reaction can be carried out is mild condition, short time, simple operation, low cost and little pollution。

Keywords: Ethyl 4-nitrophenoxyacetate, phase transfer catalysis, synthesis

1 前言 2

2 实验部分 3

2。1 仪器 3

2。2 药品与试剂 3

2。3 实验原理与操作 4

3 影响反应的因素与讨论 4

3。1 碱的用量对合成反应的影响 4

3。2 氯乙酸乙酯用量对合成反应的影响 5

3。3 催化剂十六烷基三甲基溴化铵的用量对合成反应的影响 5

3。4 反应时间对合成反应的影响 6

3。5 重现性试验 7

4 产物的表征 7

结论 8

参考文献 9

致谢 10

1 前言

1,3,4-噁二唑衍生物是一类极其重要的五元杂环化合物，其中部分衍生物具有重要的生物活性，广泛应用于医药、农业等领域；部分衍生物具有光敏性质，成功地用于闪烁记数材料及涂料工业，尤其可作为感光高分子材料应用于电致发光仪器。在1,3,4-噁二唑衍生物的合成方法中，双酰肼环合法是一种传统、成熟的合成法，而其相应的酯是制备酰肼前体化合物[1-3]。

相转移催化技术是近些年发展起来的一种有机合成新技术，其反应催化活性高、选择性好，与一些传统的合成方法相比较，具有环保节能、生产工艺简单、反应成本低、产物收率高、反应条件温和、产物后处理简便且易于操作等一系列优点，受到了有机合成工作者的高度关注[4]。

利用相转移催化技术，可以在很大程度上使一些在一般条件下反应速率很慢甚至不能正常进行的反应，明显的提高反应速率而使其顺利进行。我们在做有机合成反应时，常常会遇到一些非均相反应，这类反应通常是两个不互溶的液相，其中一相(一般是水相)中含有盐，它起碱性或亲核试剂的作用，另一相是有机相，里面溶解有待与水相中盐反应的有机物，由于它们两相互不相溶，此时该反应发生的速度很慢、效果差。如果加入相转移催化剂(通常是季铵、季铵的卤化物或硫酸氢盐)，由于其中的亲脂性阳离子在水相和有机相中的溶解度都比较好，所以当它和含盐的水相接触时，便与盐溶液中的阴离子发生离子交换，从而使得非均相反应较容易发生。文献综述 4-硝基苯氧乙酸乙酯的合成:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_91435.html