由于糖分子的多羟基特性以及端基异构现象，使得寡糖链的结构比蛋白质和核酸更加复杂，因此有关糖类化合物的研究远远落后于蛋白质和核酸的研究水平。但由于检测手段和生物技术的进步，人们对糖类化合物的结构和特性有了更多的了解，糖化合物的研究变得愈发重要。有关糖化学和糖生物学的文章相继发表在Science[2-3]杂志（2001年）和Nature[4-6]杂志（2007年）上，文章作者对该领域的研究进行了综述和展望，表明了糖类化合物在生命过程中的重要性。

糖苷是糖类在自然界存在的重要形式，普遍存在于生物体中，是一类附加值很高的具有生理活性的化合物，在生物体内担负着重要的生物学功能。糖苷是糖的半缩醛羟基与另一个分子（例如醇、酚、糖等）的氨基、羟基或巯基等缩合形成的缩醛衍生物。糖苷中糖部分称为糖基（糖基给体），非糖部分称为配基（糖基受体），连接糖基与配基的化学键叫做糖苷键。糖苷键可以通过氧、硫、氮、碳原子彼此连接起来，对应的糖苷分别简称为O-苷、S-苷、N-苷或C-苷。糖苷可以溶解于水、乙醇、二氯甲烷或其他有机溶剂。不溶解于水的物质与糖结合变为糖苷，在水中的溶解性增强，糖苷的这种性质有助于除去生物体内有害的苯酚化合物。这些对人体有害的苯酚化合物转变为糖苷后，可溶解在水中，同尿液一起排出体外。例如，2-烷基-1,4-萘氢醌具有良好的止血效果，以它为配基生成糖苷后，溶解性会大大提高，增加了临床方面的应用效果。许多糖苷药物也是利用这个特性，增加溶解性，降低毒性[7]。 论文网

1。2四苄基葡萄糖

四苄基葡萄糖是一种重要的D-吡喃葡萄糖衍生物[8-9]，其作为糖类中间体可以合成各类糖类衍生物和药物。其商品试剂在市场上可以购得，但价格相对较高。四苄基葡萄糖可以分别以葡萄糖甲苷或蔗糖为原料制得，前者经苄基化保护羟基，水解脱去甲基得到[10]；后者经乙酰基转变为苄基，由八乙酸蔗糖酯、氢氧化钾和氯化苄制备得到八苄基蔗糖 ，经水解得到四苄基葡萄糖和四苄基果糖。

1。2。1以葡萄糖甲苷为原料制备四苄基葡萄糖

葡萄糖甲苷合成过程简单，但是反应时间相对较长，重结晶比较困难。国内已有文献[11]报道制备的葡萄糖甲苷收率86%，产品纯度≥99。2%，一般在市面上可直接购买，但缺点是价格较为昂贵。

合成路线：

图 1。2。1  由葡萄糖甲苷为原料制备2,3,4,6-四苄基葡萄糖

糖上的羟基常用苄基作为保护基，用苄基保护在反应过程中十分稳定，苄基不易脱落。苄基化常用氢化钠和溴化苄[12]，此法苄基化产率高，但由于氢化钠碱性太强，容易使得羟基形成氧负离子，活性较高的溴苄中的苄氧基离子容易和氧负离子结合，所以也有利用氢氧化钾和氯化苄，但缺点是氢氧化钾在反应过程容易吸水导致结块，导致产率降低。

1。2。2以蔗糖为原料制备四苄基葡萄糖

随着化石资源的日益枯竭，糖类等可再生资源的利用越来越引起人们的重视。蔗糖作为一种可再生资源，其研究一直受到人们关注。1963年，Tate[13]在氧化银和氧化钡作为催化剂的条件下，首次将蔗糖直接苄基化，合成了八苄基化蔗糖，但是产率仅有29%。由于蔗糖具有八个羟基，极性很大，不易溶于有机溶剂，另外在苄氧基化过程中有水形成，导致氢氧化钾结块，所以苄氧基化产率较低。1965年，Lemieux[14]等人利用氢氧化钾和溴化苄在四氢呋喃回流条件下首次成功地将乙酰化葡萄糖衍生物，转变为苄氧基化葡萄糖衍生物，但是产率较低。Olicier[15]将此方法进行改进，改变氢氧化钾与糖类衍生物的摩尔比，将其提高到4。2，反应产率提高到83%。国内已有文献[16]报道用酚羟基一锅法转化为苄氧基，实际上经历了先用乙酰基保护羟基，再将乙酰基转化为苄基的过程。八乙酸蔗糖酯的研究工作较多，国内制备工艺已经十分成熟，刘远凤等[17]、姜国平[18]报道产率分别为93。8%、96。2%。 四苄基葡萄糖的合成与应用(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_92030.html