摘要：本论文的主要研究目标是用硼氢化钠还原法对柠檬醛进行的还原反应研究。主要是以硼氢化钠作为还原剂。原料柠檬醛与催化剂硼氢化钠物质的量之比为2:1，在乙醇与水1:1混合的条件下对柠檬醛进行还原，生成产物橙花醇和香叶醇。然后得到橙花醇、香叶醇以及可能生成的副产物以及剩余原料，用萃取、干燥、旋转蒸发和柱层析对其进行分离提纯，得到较纯的最终产物：橙花醇和香叶醇。其中，旋转蒸发目的是去除其中的溶剂。通过硅胶柱层析的方法对粗产物进行提纯，用石油醚和乙酸乙酯的比例为10:1的混合液作为展开剂，将原料柠檬醛和产物橙花醇、香叶醇以及可能的副产物等进行分离。实验过程中持续使用薄层色谱对每个时间段的流出液进行监测，然后收集我们所需要的产物。得到产物后，最后对其进行仪器分析。采用红外光谱、核磁共振氢谱和气质联用分析研究。根据实验数据与定量分析得出本还原实验产率达到50%以上。79879

毕业论文关键词：柠檬醛；硼氢化钠还原；橙花醇；香叶醇

Research on reductive reaction of Citral

Abstract：The main purpose of this paper is to research the reduction reaction of citral with sodium borohydride reduction method。 Sodium borohydride is reducing agent。 The ratio of citric to sodium borohydride is 2:1, and the citral is reduced in the mixture of ethanol and water 1:1。 The nerol and geraniol is produced。 Then we got the mixture of nerol, geraniol, citral and by-products。 Separation and purification were carried out by extraction, drying, rotary evaporation and column chromatography to obtain the final product: nerol and geraniol。 The purpose of rotary evaporation is to remove the solvent。 The crude product was purified by silica gel column chromatography。 A mixture of petroleum ether and ethyl acetate was used as the starting agent of 10:1, and the raw materials were separated from citral, nerol, geraniol and by-products。 During the experiment, the thin layer chromatography was used to track and compare the effluent of each time period。 Finally collect the desired target product and merge。 Qualitative analysis of the product was carried out when we got the product。 We used infrared spectroscopy (IR), 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy (HNMR) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) to analysis and research。

Key words: citral; sodium borohydride reduction; nerol; geraniol

目录

1。 引言 1

1。1。 背景 1

1。1。1。 柠檬醛 1

1。1。2。 硼氢化钠 1

1。1。3。 还原反应 3

1。2。 文献合成方法 6

1。2。1。 月桂烯转化法 6

1。2。2。  柠檬醛催化剂选择性加氢法 7

1。2。3。 相转移催化法 7

1。2。4。 芳樟醇酯化异构法 7

1。3。 我的合成方法 8

1。3。1 研究目标 8

1。3。2。 合成反应式 9

2。 仪器与试剂 9

2。1。 试剂 9