摘要:本文主要研究萘查尔酮与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应合成5,6-二氢-7-芳基-11H-苯并[h]-嘧啶并[4,5-b]喹啉-8,10-酮衍生物的方法,产物用红外,核磁和高质等数据进行表征。本合成方法还具有操作简单,反应时间短和产率高等优点。80356
毕业论文关键词:稠环嘧啶,多组分反应, 合成
Studies on the effective synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione derivatives
Abstract:This thesis is studied on the effective synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione derivatives from reaction of chalcone and 6-Amino-1,3-dimethyluracil。The product was characterized by IR, 1H NMR and HRMS。 The method also has the advantages of simple operation, short reaction time and high yields。
Keywords: fused pyridine, multicomponent reaction, synthesis
前言
由于嘧啶环具有增加化合物生物活性的作用,如抗癌[1],抗菌,抗病毒[2]等,因此科学家们一直致力于嘧啶的合成,合成了大量有生物活性的嘧啶化合物。正是因为嘧啶化合物具有广泛的应用,所以设计、合成新的结构的嘧啶衍生物具有重要意义,因为可以从中筛选出具有潜在活性的化合物,达到应用这些物质的目的。嘧啶合成的研究成果在药物,医疗[3-4],农业等方面有重要的贡献。
下面简述嘧啶部分合成的文献综述:
一、研究内容
由于嘧啶及其衍生物具有消炎,抗菌[13]等生物活性,如用苯甲醛,甲氧基苯乙酮和少量氢氧化钠乙醇反应,再加入氨和乙酸,得到的嘧啶产物有高效的抗菌作用[14]。所以,使用新的底物、寻找简单的合成路线、后处理简单的方法合成结构新颖、可以修饰的新的嘧啶类化合物依然是研究的热点。本毕业设计根据此思路,选择实验室常用的试剂、在温和的条件下尝试研究并合成新的稠环嘧啶化合物,以期从中获得有潜在应用价值的嘧啶产物。
本文在研究了国内外文献的基础上,首先使用了乙醇和DMF作为溶剂分别使用NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, p-TSA作为催化剂,试图合成5,6-二氢-7-芳基-11H-苯并[h]-嘧啶并[4,5-b]喹啉-8,10-酮衍生物,但是效果不佳。通过查阅文献发现了Da-Qing Shi[15]用了查尔酮和尿嘧啶衍生物在离子溶剂中反应,可以得到嘧啶并吡啶衍生物,所以后来我们以萘查尔酮和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶为原料,对甲苯磺酸一水合物作为催化剂,乙腈为溶剂,反应温度为80oC,进行加热回流,反应3h即可得到5,6-二氢-7-芳基-11H-苯并[h]-嘧啶并[4,5-b]喹啉-8,10-酮衍生物,且产物经过重结晶即可纯化,产率较高。
反应过程如Sheme 1 所示,反应结果列于 Table 1 中。
Scheme 1 Synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione
Table 1 Synthesis of benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione derivatives
Entry R Product Yieldsa (%)
1 3-F 1a 78
2 4-F 1b 72
3 2-Cl 1c 81
4 4-Cl 1d 83
5 2,4-Cl 1e 79
6 4-Br 有效的合成5,6-二氢-7-芳基-11H-苯并[h]-嘧啶并[4,5-b]喹啉-8,10-酮衍生物的研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_93307.html