图1。3 苯甲酸与氯化银反应合成间氯苯甲酸
N-氯代丁二酰亚胺近年来被应用于氯化含杂环的羰基化合物。拓展了N-氯代丁二酰亚胺氯代反应的应用范围。据报道在酸性条件下,N-氯代丁二酰亚胺对3-乙酰基吡啶能进行氯代反应在α位。对3-乙酰基吡啶进行α位上氯代反应。在酸性条件下也取得了较好的结果(图1。4)[7]文献综述
图1。4 在酸性条件下NCS对3-乙酰基吡啶α位上的氯代反应
β-酮酯类化合物的特殊结构可以使N-氯代丁二酰亚胺和β-酮酯类化合物在酸性条件下的氯代反应具有较高的产率。该反应收到了一定程度的重视,因为该产物可以普遍的应用于农药合成以及医药合成。(见图1。5)
图1。5 NCS对β-酮酯类化合物的氯代反应
在酸性条件下反应并没有发生在活泼的卞位上而是发生在芳环上。此种反应的溶剂为乙腈,NCS为氯代试剂如图1。6所示。
图1。6 NCS在芳环上的氯代反应
N-氯代丁二酰亚胺与N-叔丁基苯胺的氯代反应在相关文献也有报道。在加热回流的条件下,以苯为溶剂。发生了在苯环上的一氯代反应(图1。7)[18]。
图1。7 N-氯代丁二酰亚胺与N-叔丁基苯胺在苯环上的一氯代反应
N-氯代丁二酰亚胺苯环上的氯代反应在绿色化学的角度也有记录。Smitth。K等人发现在经过质子化的沸石作为催化条件,该实验比较会符合绿色化学的要求。反应利用N-氯代丁二酰亚胺对苯环进行氯代反应,以甲醇为绿色溶剂。该反应可以将原料完全转化,二氯代的产物很少,几乎没有发现。来:自[优.尔]论,文-网www.youerw.com +QQ752018766-
图1。8 在质子化的沸石催化下NCS的苯环氯代反应
1。1。2芳香族的溴化物的应用
二溴海因可以降低使用溴代试剂的成本,能满足绿色化学的要求。所以二溴海因在近几年被人所关注。现在在我国已投入大规模工业化生产,并且普遍的应用到自来水的消毒中。根据报道,有人发现有机的溴代反应中,在一定条件下,二溴海因可以发生反应。又因为二溴海因的成本低,易得到,所以收到了一定程度的重视。
胡艾希等人在二氯乙烷,氯仿等弱极性溶剂中反应。得到了二溴海因的芳环上溴代产物
无溶剂条件下的芳香族化合物氯代反应研究(3):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_93961.html