2。2。5 5-溴（2-呋喃）喹啉酰胺的制备11

2。2。6 2-呋喃喹啉酰胺系列荧光染料的制备12

2。2。7 2-四氢呋喃甲酰氯的制备13

2。2。8 2-四氢呋喃喹啉酰胺的制备13

2。2。9 5-溴（2-四氢呋喃）From优T尔K论M文L网wWw.YouERw.com 加QQ75201^8766 喹啉酰胺的制备13

2。2。10 2-四氢呋喃喹啉酰胺系列荧光染料的制备·14

2。2。11 溶致变色性质的测定·15

        2。3 实验结果15

2。3。1 所得产物的产率15

2。3。2 溶致变色效应18

   3。总结·19

参考文献20

致    谢21

附    录22

引言

溶剂在有机分子的动力学、结构及电荷分布等各个方面扮演着极其重要的角色，尤其是对有机分子的几何构型和可见吸收光谱会产生很大的影响。溶致变色现象是一种溶液与有机荧光分子相互作用而产生颜色改变的现象[1]。溶剂极性的变化，会引起染料分子吸收或发射不用的光谱，从而表现出不同的颜色。溶致变色染料在化学反应速率，物理化学平衡方面研究中的重要应用价值已经引起人们极大的关注[2, 3]。溶致变色染料已被广泛应用于荧光探针、指示剂等领域，尤其近年在生物医学领域和大分子组装微环境的应用成为一个研究热点[4]。论文网

朴秀永[5]研究组在研究苯并噁唑衍生物时发现分子1和2具有很强的分子内电荷转移能力。同时该分子在激发状态下能过实现分子内质子转移，形成烯醇式和酮式的互变异构此类化合物具有很强的溶致变色的荧光效应。

Ihmels[6]等人设计合成了一种N-酰脲取代的蒽类荧光探针分子3，该分子具有较强的溶致变色性质。从环己烷到甲醇不同极性的溶液中，荧光发射范围453~534 nm，实现了对有机酸、醇和氟离子的检测。

Spange[7]等报道了溶致变色染料苯并呋喃二酮4和5，并对室温条件下离子液体的溶剂极性参数β和π*进行了测定。实验发现探针4在离子液体中具有较大摩尔吸光系数ε~104Lmol-1cm-1，在可见光区域400~700 nm吸收比较强。

王越[8]等人报道了一个典型的D-π-A结构的红色荧光材料6和7，分子的基态和激发态存在分子内电荷转移特性。增强溶剂极性，吸收和荧光光谱能发生红移。

Suzuki[9]等人设计合成了两类长波发射的KSD系列的分子8、9，该染料以4-二甲氨基苯基为推电子基团，五元杂环为π电子桥，乙酰基为拉电子部分。在不同极性的溶剂中，染料8的斯托克位移以及溶剂参数ET （30） 具有良好的线性关系。染料9的荧光随溶剂极性增加， 发射波长范围为491 nm~616 nm， 斯托克位移达到229 nm。

杨吉水[10] 等人合成了与绿色荧光蛋白类似的荧光材料10~12，该化合物在非质子性溶剂中表现出很强的溶致变色荧光特性。当用甲基取代11、12的羟基时，分子间的氢键会消失，荧光强度将增强，从而导致在同一种溶剂中，该荧光分子的荧光发射峰值下降。文献综述

虽然国内外对于溶致变色效应的研究在不断的深入，各种各样的荧光染料也不断地被合成，但是喹啉类染料领域尚未有人涉足，其溶致变色效应也不得而知，故而开展对于此类染料的合成研究。

1。实验背景概述

1。1 荧光染料的性质与应用

荧光染料是近年发展起来的一类新型染料，作为功能型材料越来越受到业内人士的关注。