2。2。2 四氢呋喃喹啉酰胺的制备10

            2。2。3 5-氨基喹啉-8-四氢呋喃甲酰胺的制备··10

        2。3 实验结果··12

   3。总结·12

参考文献··13

致    谢··14

附    录··20

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随着人类社会的快速发展，先进的科学技术在给人们带来更加舒适便捷的生活的同时，也带来了一些负面的影响，其中环境污染问题尤为严重。工业生产过程中产生的大量的重金属、有毒金属被排放到环境中，造成了严重的环境污染。其中有毒重金属如铅、汞、铜等的污染，不但会对生物体造成急性中毒和慢性疾病，而且会对免疫系统会产生严重危害，继而引起遗传物质的变化。因此，设计出对这些有毒金属离子具有高选择性和灵敏度的检测方法具有重要的意义。传统的检测方式有：电感耦合等离子体-质谱光谱法、原子吸收光谱测试法、电化学传感法、高效液相色谱法等方法。但是这些方法存在耗时、不能原位检测、价格昂贵且需专业人员操作等缺点，很大程度上限制了它们在实际检测中的广泛应用。而近年来，荧光探针由于其具有方便快捷、原位检测、选择性高、灵敏度好、价格低廉等优点受到人们的重视，并且已经在各种工业、生活等领域广泛应用，比如环境、生物、医药、农业、冶金等。研究发展对目标检测物具有高灵敏度、水溶性好、应用范围广的荧光探针已成为研究热点。

早在上世纪的50年代，因为它对金属离子和对阴离子具有较高选择性和辨别能力, 人们对喹啉偶氮类化合物进行了合成，并对此类化合物做了大量科学研究。

H。Zhang[1]等于年报道了基于 PET 原理设计的荧光分子探针（Scheme 1），其对 Hg2+、Cu2+具有优异的识别能力。研究发现，当该探针结合金属离子后，羰基氧原子上的 n 电子被束缚，阻碍了羟基氧原子上的 n 电子向 8-羟基喹琳上的n-π*跃迁，从而减少了无辐射跃迁，使得化合物荧光增强。论文网

Scheme 1

     又如2011 年，Cheal 课题组[2]设计成了一个基于喹啉和萘酚的荧光探针HNAQ，该探针对 Al3+具有专一的荧光增强型选择，其他金属几乎没有干扰。单独的探针分子HNAQ 在紫外灯下没有颜色，加入Al3+后出现明显的黄绿色荧光，探针 HNAQ 对 Al3+的检测限达 1 µM。

如化合物[3]（Scheme 2）是以酰胺基喹啉为母体，通过引入 2-(2-羟氧基)乙氨基，增强了探针的亲水性。在甲醇-水体系中，Zn2+的加入会使酰胺喹啉发生了去质子化作用，破坏了分子内氢键，致使其荧光量子产率增加 8 倍。与此同时，去质子化过程所形成的的氮负离子使喹啉 8 号位胺基上的氮给电子能力增强，而喹啉 1 号位氮原子上的电子与 Zn2+的配位发生了 ICT 作用，使发射波长由 440 nm 红移至515 nm。除此之外，此种化合物还可以在活体细胞内对 Zn2+进行荧光成像检测。

Scheme 2

 2012 年，李一鸣[4]等报导了一种基于喹啉衍生物的双光子荧光探针APQ，如图（Scheme 3）所示，可以在试管和细胞内检测Cd2+，并且能够将Cd2+与 Zn2+完全区分开。探针 APQ 与Cd2+结合后，荧光强度增强，并且发生红移。双光子显微成像表明APQ 无毒，并且能够渗透到细胞中，在双光子激发下，可以在细胞内检测 Cd2+。

Scheme 3

2013 年，钱旭红[5]等报导了一种简单的基于 8-羟基喹啉的Cd2+荧光探针 PBQ，如图 （Scheme 4）所示。在水溶液中，Cd2+与探针 PBQ 作用后，荧光增强了 40 倍，并且荧光强度与Cd2+的浓度呈线性关系，可以实现对Cd2+的定量检测。