摘  要：中氮茚是一类广泛存在于天然产物中的杂环化合物。中氮茚的衍生物不仅具有多种重要的生物活性，而且可以作为染料，荧光试剂等。本课题研究了以2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物（TEMPO）为氧化剂，4-氰基吡啶鎓盐和苯乙炔溴为原料的串联反应，合成了多取代中氮茚衍生物，产物的结构经过了核磁共振氢谱和碳谱的表征。本课题的研究为多取代中氮茚类化合物的合成提供了一种简便高效的方法。该方法具有原料易得、操作简便、反应条件温和等优点。90735

毕业论文关键词：中氮茚，炔卤，氧化

Abstract：Indolizine is a class of heterocyclic compounds widely found in natural products。 Derivatives of indolizine not only have a variety of important biological activity, but also can be used as dyes, fluorescent reagents and so on。 In this paper, the tandem reaction of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine nitrogen oxide (TEMPO) as oxidant, 4-cyanopyridinium salt and phenylethyl bromide as raw material was studied。 Indole derivatives, the structure of the product after the nuclear magnetic resonance spectrum and carbon spectrum of the characterization。 The study of this subject provides a simple and efficient method for the synthesis of polyazene indene compounds。 The method has the advantages of easy availability of raw materials, simple operation and mild reaction conditions。

Key words: indolizine, acetylenic halide, oxidation

目录

1 前言 3

2 实验部分 4

2。1 实验仪器与试剂 4

2。2 实验步骤 4

3。1  条件筛选 5

3。2产物表征 6

结 论 8

参考文献 9

致谢 10

1 前言

随着人们对于中氮茚衍生物研究的深入，其合成方法越来越多。目前，中氮茚合成的方法主要有几大类。论文网

在合成中氮茚的过程中，Tschitschibabin 缩合[1]是一直常用的方法。该方法是利用 2-烷基吡啶和 -卤代酮成盐，然后在碱的作用下进行分子内环化（图 1-1）。

图1-1  Tschitschibabin 缩合反应

2009年，Basavaiah课题组[2]以吡啶和烯丙基化合物为原料，通过1，5-偶极环加成合成了一系列中氮茚及其衍生物（图1-2）。

 图1-2 1，5-偶极环加成合成中氮茚

2012年，Hu课题组[3]开发了一种从缺电子烯烃出发，一锅法合成多取代中氮茚的方法。该一锅串联合成法操作简单，并且底物范围比较广（图1-3）。

 图1-3  1，3偶极环加成合成中氮茚

Galbraith等[4]用中氮茚和缺电子炔烃经[8+2]环加成反应得到吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚，该方法是合成吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的主要方法之一(图1-4)。

图1-4 [8+2]环加成反应合成吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚

Bora等[5]报道了一种微波辅助三元一锅固相合成多取代中氮茚的新方法(图1-5)，高产率得到中氮茚的衍生物。该方法比在溶液中进行反应的效率要高，对环境友好。

图1-5 微波辅助三元一锅固相合成多取代中氮茚

2 实验部分

2。1 实验仪器与试剂

核磁共振波谱仪(NMR)(AVANCE 400MHz 瑞士Bruker BioSpin公司)，CDCl3为溶剂，TMS为内标；傅立叶变换红外光谱仪-FTIR(AVATAR360美国、尼高力)；除标注外，所有试剂均从试剂商购买，未经纯化，直接使用。