摘 要：1,3-二炔化合物是有机合成以及天然药物里非常重要的一种结构单元。该类化合物广泛应用于功能材料及有机合成等领域，它的合成引起了研究者的广泛关注。合成1,3-二炔化合物的重要反应的经典方法之一是Glaser偶联反应，本论文综述了国内外广大研究者对Glaser反应的研究动态，主要从催化剂和反应底物两方面进行了论述。催化剂包括Cu催化剂、Cu-Pd催化剂以及其他金属催化剂，反应底物则分为末端炔和非末端炔。91195

毕业论文关键词：1,3-二炔，Glaser偶联反应，Cu催化剂，Cu-Pd催化剂

Abstract：1,3-diyne compounds are very important structural units in organic synthesis and natural medicine， which are widely used in  prepartion of functional materials and organic synthesis and other fields。 Synthesis of 1,3-diyne compounds attracte more researchers’ attention to its。 The Glaser coupling reaction is one of important reactions for the synthesis of 1,3-diynes compounds。 In this theme, the study on Glaser reaction and the improvement of the reaction are discussed。 Focusing on the catalytic system and the reaction substrateis discussed。 Catalysts include Cu catalyzst, Cu-Pd catalyst, and other metal catalyst。 The reaction substrates are pided into terminal alkynye and non-terminal alkynye。

Keywords：1,3-diynes, Glaser coupling reaction, Cu catalyst, Cu-Pd catalyst

目   录

1  前言 4

2  端基炔烃的Glaser偶联反应 4

2。1  铜催化剂 4

2。2  钯-铜催化剂 8

2。3  其他金属催化剂 11

3非端基炔烃的Glaser偶联反应 13

3。1卤代炔 13

3。2其他炔 14

结  论 15

参 考 文 献 16

致  谢 20

1  前言

1,3-丁二炔的独特结构广泛地应用于有机合成的中间体和药物合成中，它是最重要的有机物体系之一。来自优I尔Y论S文C网WWw.YoueRw.com 加QQ7520~18766 因为其特殊的结构，因而被广泛地应用于有机发光器件[1-3]、太阳能电池[4,5]、磁性[6]、光纤传导[7]、纳米有机分子材料[8]等众多种领域，另外，1,3-二炔是有机合成的重要中间体、以及许多天然产物和具有生理活性化合物的基本骨架，因此合成这种独特结构的1,3-丁二炔具有非常重要的意义。

早在1869年，Glase[9]首次以苯乙炔为原料，氨水和乙醇为混合溶剂，CuCl 为催化剂成功地合成了1,4-二苯基-1,3-丁二炔，从此，这种形成Csp-Csp 键的方法开始被人们所熟知。本文综述了近十几年有关Glaseer反应的研究动态，目前的催化端基炔偶联反应的体系基本是Pd-Cu催化和Cu催化体系，但也有其他金属催化体系。然而，这些体系中存在着需要价格昂贵且有污染性的有机配体、反应温度高、需要提供氧源或脂肪族的端基炔催化偶联活性较低等弊端。

2  端基炔烃的Glaser偶联反应

2。1  铜催化剂

1869 年，Glaser等[10]以苯乙炔为原料，以NH3·H2O和EtOH为溶剂，催化剂为CuCl，在空气下成功合成了1,4-二苯基-1,3-丁二炔 (Scheme 1)。由于该反应速度比较慢，而且该反应还需要将中间产物-苯基炔化铜分离，其结晶性差导致分离困难，在干燥状态下容易出现爆炸，使得该反应并没有得到广泛的应用。