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摘 要：大黄栀子是一种民间药物，别名麦托罗，主要分布于泰国、老挝和我国云南的部分地区，其中含有丰富的三萜、环烯醚萜、倍半萜等萜类化合物，这些化合物具有很大的药用价值，因此对大黄栀子中萜类化合物进行研究具有重要的意义。本文主要对大黄栀子枝和叶中的萜类化学成分进行研究，采用多种柱色谱，包括正相和反相硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和离子交换树脂等方法，最终分离提取出一个化合物，用波谱技术(ID和2D-NMR，IR，UV，MS)鉴定结构为：3,4-seco-cycloart-24-ene-6-hydroxy-26-ol-3,29-dioicacid-29-α,γ-lactone-3-methyl ester，并命名为sootepin F。29189
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毕业论文关键词：大黄栀子；萜类；化学成分
Study on Terpenoids from The Twigs And Leaves of Gardenia Sootepensis
Abstract：Gardenia sootepensis，also named Maituoluo，is a kind of folk medicine and mainly distributed in Thailand，Laos and some regions of China's Yunnan，which are good sources of terpenes，iridoids and sesquiterpenes and these compounds have great medicinal value．Therefore，it has great significance to research on terpene compounds in Gardenia sootepensis．This paper mainly studies on the terpenoids from the twigs and leaves of Gardenia sootepensi，and got a compound by using a variety of column chromatography，including positive phase and antiphase Silica gel column chromatography，gel column chromatography and ion exchange resin etc．Its structure was determined as 3，4-seco-cycloart-24-ene-6-hydroxy-26-ol-3，29-dioic acid-29-α，γ-lactone-3-methyl ester on the basis of several kinds of spectrum， including NMR，HRMS，IR and UV technology and named sootepin F．
Key words：Gardenia sootepensis；Terpene；Chemical Constituents
目 录
摘 要 1
引 言 1
1实验部分 3
1.1仪器与试剂 3
1.2样品来源及提取分离 4
2结果与讨论 5
2.1波普数据与分析 5
2.2化合物的理化常数 7
参考文献 7
致 谢 9
大黄栀子枝和叶中的萜类化学成分的研究
引 言
大黄栀子（Gardenia Sootepensis）属于一种多年生常绿茜草科（Rubiaceae）栀子属（Gardenia）乔木植物，它的叶上面长有一层短短的柔毛，下面长有密密的绒毛，果实的顶端没有宿存的萼裂片。据调查，大黄栀子的产量相对较高[9]。单纯的栀子属种类就有二百五十余种。它主要产于东半球的热带及亚热带地区，在国外主要集中分布于泰国和老挝，在我们中国主要分布于南方的一些省份，如：云南澜沧，勐海，景洪，勐腊等地区。一般情况下大黄栀子都是生长在低于海拔1600米的山坡上，并且在我国有5种，还有一个变种，其全草都可以作为药材来使用，比如：它的花、果实、枝叶有清热解毒，泻火止血，舒筋活血和消肿止痛等功效[8]，所以大黄栀子内部经常被用于治疗充血性炎症，目赤热痛等症状；外部主要用于跌打损伤，伤筋动骨，痈疮肿毒等。由于大黄栀子以上的种种药效，因此它的果实在傣族民间经常被作为民族药使用 ，傣族妇女还常常用它来洗发[2]，另外成熟的果实还可以当作水果来食。
目前经研究发现大黄栀子枝叶中含有环烯醚萜、倍半萜、三萜、生物碱、黄酮苷、木质素等结构类型的化合物，近些年来有报道从大黄栀子中分离得到了愈创木烷类的倍半萜和3，4-裂环环菠萝蜜烷三萜化合物，并且3，4-裂环环菠萝蜜烷三萜具有细胞毒活性和抗HIV-1病毒的功效[3-5]。然而，3，4-裂环环菠萝蜜烷三萜类化合物作为大黄栀子中的一种特色化合物，并不仅仅只存在于大黄栀子中，除此之外，在大戟科(Euphorbiaceae)、八角科(Illiciaceae)、茜草科(Rubiaceae)、凤梨科(Bromeliaceae)和五子科(Schisandraceae)等植物中也有部分分布，目前已经报道的3，4-裂环的环菠萝蜜烷类的三萜有39个，其中，在茜草科(Rubiaceae)栀子属(Gardenia)中发现的有19个，在茜草科(Rubiaceae)毛茶属(Antirhea)中发现的有3个，在八角科(Illiciaceae)八角属(Illicium)中发现的有5个，在大戟科(Euphorbiaceae)大戟属(Euphorbia)中发现的有2个，在五子科(Schisandraceae)南五子属(Kadsura)中发现的有8个，在凤梨科(Bromeliaceae)铁兰属(Tillandsia)中发现的有5个，另外在楝科(Meliaceae)米仔兰属(Aglaia)中还发现了一个特殊的3，4-裂环环菠萝蜜烷三萜[13]。据报道，除了环菠萝蜜烷之外，以3，4-裂环方式裂环的三萜类化合物，还有羊毛脂烷型，达玛烷型，齐墩果烷型和羽扇豆烷型[11] [16-18]。