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摘 要 ： 本论文研究了一种高效合成二硫醚的新方法，以亚胺为起始原料，用S/CO/H2O体系，以DMF为溶剂，不加碱，利用剂量的硫还原合成对称的苄基二硫醚的反应。该方法污染少、产率高、选择性高、条件温和、操作简单、原料廉价。关键词 ：常压温和； 亚胺 ；对称苄基二硫醚 ； 二硫醚 ；一氧化碳9232
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The Synthesis of Disulfide by Imine
Abstract : This thesis describes a new method to synthesize disulfide efficiently. Under mild conditions at atmospheric pressure , the synthesis of symmetrical benzyl disulfide is obtained from imide in the S/CO/H2O/DMF system without bases . The advantages of the method are low pollution, high yield and selectivity, mild conditions, simple operation and cheap raw materials.
Key Words : Under mild conditions at atmospheric pressure ； Imine ；Symmetrical disulfide benzyl ； Disulfide ；Carbon monoxide
目 录
摘 要 2
引言 4
1 文献综述 4
1.1 二硫醚的用途 4
1.2 二硫醚的合成方法 5
1.2.1 以硫代硫酸钠为硫化试剂 5
1.2.2 醛和硫氢化钠的反应 6
1.2.3 双氧水氧化的反应 6
1.3 S/CO参与的反应 6
2 实验部分 8
2.1仪器与药品 8
2.1.1 仪器 8
2.1.2 药品 9
2.2 实验方法 9
2.2.1亚胺的制取 9
2.2.2 二硫醚的制取 10
2.3 产物的表征 11
2.3.1 目标化合物的元素分析 11
2.3.2 目标化合物的红外分析 11
3 实验结果与讨论 12
3.1溶剂对反应的影响 12
3.2水量对反应的影响 13
3.3温度对反应的影响 13
4 结论 13
参考文献 14
致 谢 17
由亚胺合成二硫醚
引言
据史料记载，硫在远古的时代就被人们知晓并使用，每次火山爆发都会把地下的硫带到地面。在自然界中硫以单质与化合态两种形式存在，硫能与多种金属形成硫化物和各种硫酸盐，广泛存在于自然界中。
在1776年，法国化学家拉瓦锡首先确定了硫的不可分割性，认为它是一种元素。它的拉丁名称为sulphur，传说来自印度的梵文sulvere，原意为鲜黄色，它的英文名称为sulfur。化学符号为S。
硫位于元素周期表第三周期第Ⅵ主族，属于硫族第16号元素，它的电子结构为Ne[3S23P4]，硫在工业中很重要，比如作为电池中或溶液中的硫酸。硫也被用来制造火药。在橡胶工业中做硫化剂。硫还被用来杀真菌，用做化肥。硫化物在造纸业中用来漂白。硫酸盐在烟火中也有用途。硫代硫酸钠和硫代硫酸氨在照相中做定影剂。硫酸镁可用做润滑剂，被加在肥皂中和轻柔磨砂膏中，也可以用做肥料。而硫化物的生物学作用有抗突变作用和抗癌作用、抗氧化和延缓衰老作用等。
而有机二硫醚是硫化合物中很重要的一员，它不仅可以作为一类有用的合成中间体广泛应用于各种不同的化学转变[1,2]中，还具有生理活性[3]和工业应用价值[4]，也是合成亚磺酰基化合物的有价值的前体[5,6]。本研究合成二硫醚的方法比以往报道过的合成二硫醚的方法条件更温和、更易于控制，产率以及安全性更高。
1 文献综述
1.1 二硫醚的用途
有机二硫化物是一类重要的有机硫化物，它被广泛用于高分子和有机合成等领域。在高分子领域，二烃基二硫醚可作硫化剂应用于天然橡胶、合成橡胶以及其他高弹性产品的生产，二烃基二硫醚可使它们良好的抗拉强度[7];在有机合成领域里，二烃基二硫醚可用作合成亚磺酰基化合物、氧硫化合物的重要中间体[8]。另外，有机二硫醚类化合物极压添加剂是一类重要的润滑油添加剂，耐负荷性大，腐蚀性小，具有优越的高温极压性能，能广泛用于润滑油压抗磨，金属加工极压润滑等领域[9,10]。更重要的是，二硫醚化合物广泛存在于自然界和生物体中，并显示出较高的生理活性，尤其是硫代羰基化合物是多种氨基酸及蛋白质的重要合成中间体，它在生命科学中起着极其重要的作用。许多蛋白质和其他生物活性分子中都存在着二硫键或二硫化物的交联。例如，二硫醚化合物吡硫醇（Pyritnol）能促进脑内葡萄糖及氨基酸代谢，改善全身同化作用，增强颈动脉血流量。在临床上广泛应用在脑震荡综合症、脑外伤后遗症、脑炎及脑膜炎后遗症的头胀疼、头晕、失眠、记忆里不集中、情绪变化等症状的改善，也可用于脑动脉硬化、老年痴呆症等。
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