摘要：由于硫代磷酸酯在各个领域都被广泛的使用，因此如何高效便捷的合成这类化合物被科学家们所关注，但是前人所做提出的反应方法实际应用价值较低，因此通过对相关文献的查看阅读，我们提出了一种运用马氏规则来合成烷基硫代膦酸酯的方法。本文以苯乙烯、硫粉和二苯基氧膦为原料，在溶剂中用碱、催化剂的作用下进行反应合成烷基硫代膦酸酯。因为产率不理想，因此我们以此反应为模型，在此基础上对反应条件进行优化以得到更理想的产率。该方法为合成不同基团取代硫代膦酸酯的构建提供了一种很好的新思路。70190

毕业论文关键词： 磷试剂；烷基硫代膦酸酯；马氏规则；区域选择性

Catalytic Synthesis of nonmetallic alkylthio phosphonate 

Summary: Because the phosphorothioate is widely used in various fields, so how efficient and convenient synthesis of these compounds by scientists are concerned about, but the previous method of the proposed response to the practical application of low value, so through the relevant literature Looking at reading, we propose a method for the synthesis of alkyl thiophosphonates using Markovian rules. In this paper, styrene, sulfur powder and diphenyl phosphine as raw materials, in the solvent with alkali, the role of the catalyst under the reaction of alkyl thiophosphonates. Because the yield is not ideal, so we use this as a model, on the basis of the reaction conditions are optimized to get a better yield. This method provides a good new idea for the synthesis of different groups to replace the construction of thiophosphonates.

Keywords: Phosphorus reagent; Alkyl thiophosphonates; Markov rules; Regional selectivity

目 录

1绪论 1

1.1 含磷化合物的介绍及应用 1   

1.2 磷酸酯的介绍 2

1.3 硫代膦酸酯类化合物的介绍 2

1.4 硫代膦酸酯类化合物的应用 3

   1.4.1 硫代膦酸酯类化合物在农业中的应用 3

     1.4.2 硫代膦酸酯类化合物在工业中的应用 3

     1.4.3 硫代膦酸酯类化合物在生物学上的应用 3

1.5 马氏与反马氏规则的介绍 4

2 硫代膦酸酯类化合物的合成方法研究 5

3 马氏规则与反马氏规则对于烯类化合物的应用 9

4 烷基硫代膦酸酯化合物合成的实验部分 13

4.1 仪器和试剂 13

     4.1.1 仪 器 13

     4.1.2 试剂材料 13

4.2实验部分 14

     4.2.1反应模型的筛选 14

     4.2.2反应条件的优化 16

     4.2.3底物拓展 19

5 全文总结 22

致谢 24

参考文献 25

1绪论

硫代磷酸酯类化合物凭借其特有的生物、物理方面特性被广泛的应用于日常生活中，工业、农业、化学、药物等方面的领域随处可见硫代磷酸酯类化合物。因此，有机合成课题中现在有一种非常具有研究性的课题就是如何合成这一类化合物，并且由于其在药代动力学上有其他物质无法与之相比拟的作用，因而这类化合物被科学家们重视。所以，如何快速、高效的合成此类产物，在如今是一项重点研究在化学领域中[1]。