1。4 研究目的 14

2。实验部分 16

2。1 主要实验试剂和仪器 16

2。1。1 实验试剂 16

2。1。2 实验仪器 16

2。2 实验步骤 17

2。2。1 4'-(4-溴苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶(A)的合成 17

2。2。2 4-[4-((2,2':6',2''-三吡啶)-4'-基)苯基]-2-甲基-丁-3-炔-2-醇(B)化合物的合成 18

2。2。3 4'-(4-乙炔基苯基)-2,2':6',2''-三联吡啶(C)的合成 19

2。2。4 11-[4-(4-([2,2':6',2''-三吡啶]-4'-基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]对甲苯磺酸十一醇酯(D)化合物的合成^ 20

2。2。5  1-[11-(4-(4-([2,2':6',2''-三吡啶]-4'-基)苯基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)十一烷基]吡啶-1-对甲苯磺酸盐(TPP)化合物的合成 20

3。结果与讨论 22

3。1 电导率法测TPP分子在水溶液中的临界胶束浓度 22

3。2 TPP分子与Zn2+的金属配位作用形成Bola型两亲性分子 22

3。3向TPP分子与Zn2+络合物中引入竞争性配体EDTA 24

4。参考文献 26

5。致谢 32

1。 前言

1。 1历史背景

1。1。1  两亲性分子介绍

两亲性分子是一类同时具有亲水性和亲脂性这两种特质的分子化合物，一般亲水部分称为头部，而亲脂部分称为尾部，头部和尾部通过共价键连接在一起，如图1。1所示。当两亲性分子溶解分散在水相中时，亲水的头部会分散在水相中，而亲脂的尾部会聚集在一起而倾向于浮于水面，因此它们会在水界面上自发的进行组装形成聚集体。由于亲水部分和亲脂部分的差异、外界环境的影响等因素，这些分子自组装体会形成各种不同规整尺度的形貌，譬如胶束、纳米线和囊泡等[2]。组装体的结构和性能与两亲性分子的结构有着紧密联系[3]。天然磷脂分子(Phospholipid)是其中一个典型的两亲性分子，如图1。2所示，它是由一个亲水部分(Hydrophilic head)和两个疏水部分(Hydrophobic tail)组成。磷脂分子分散在水中的时候，它们可以自发的形成双分子层，从而构成生物细胞膜结构。现如今两亲性分子由于其独特的性能和自组装时的可调控性，已被广泛的应用于药物载体、修复材料、涂料等方面得到了广泛应用，成为了研究热点的新兴领域[6-10]。

图1。1传统两亲性分子示意图

图1。2 磷脂分子的结构及其自组装的细胞膜结构

1。1。2 两亲性分子自组装发展

1918年，加拿大学者Mcbain在大量科学实验的基础上提出了肥皂溶液的概念[11]，他认为在在浓度适当的条件下，肥皂中的阳离子会被有机烷烃基团所取代形成中性聚集体结构（即胶束）。这个新颖的观点在当时并没有得到大家的认可，因为这一结论与当时已知的熵增加原理似乎是矛盾的。1964年，英国生物学家Horne和Bangham通过细胞分解实验首次证实了当细胞膜中的磷脂分子被分散在水溶液中时，磷脂分子会自发地在水溶液中聚集成双分子层结构，该实验也让自组装现象以直观的方式呈现在人们眼中[12]。