实验设备：升降台；分析天平；磁力搅拌器；旋减压阀；转蒸发仪；颗粒制冰机；精密电子控温仪；电热恒温鼓风干燥箱；旋转水式多用真空泵；薄层层析用紫外灯254 nm；核磁共振仪(Bruker公司500 MHz)；高分辨质谱(Agilent Infinity 1290 LC，6530 Accurate-Mass Q-TOF MS)；旋光仪(PerkinElmer Model 341)；恒温磁力搅拌器；氮气钢瓶。

2。1。3 主要分析方法

在本实验中，我们主要应用的分析方法是薄层色谱法(TLC)。它的特点是操作简单、方便、快捷、灵敏、成本相对低廉。因此通常我们用薄层色谱法跟踪反应进程。

在反应中，我们利用反应物和生成物的极性不同，使用配比极性不同的展开剂展开。用硅胶板上点好的反应液在展开剂中进行展开，待溶剂前沿上升到距板顶0。5cm处时，取出硅胶板，用吹风机吹干硅胶板，之后放在紫外灯下显色，就可用肉眼观察到现象，来直接跟踪反应进程。

对于后期所得产物，我们进行了XRD检测。当把一束单色X射线入射到某一晶体时，由于晶体是由原子规则排列成的晶胞组成，这些规则排列的原子距离与入射X射线波长有相同数量级，故由不同原子散射的X射线相互干涉，间在某些特殊方向上产生强X射线衍射，衍射线在空间分布的方位和强度，与晶体结构密切相关。

2。2实验部分

2。2。1 配体的合成

2。2。1。12,4,6-(对苯甲酸甲酯)苯胺的合成

图1 2,4,6-(对苯甲酸甲酯)苯胺的合成

在干燥洁净的250mL三颈烧瓶中依次加入3。06g三溴苯胺，4。5gK2CO3，5。5g4-甲氧基硼酸，0。45gPd(PPh3)4,用针筒注射100mL的四氢呋喃和15mL的无水乙醇进行溶解。反应需要在无水无氧的环境下进行，因此当组装完实验装置时，要对整个装置经行抽真空充N2的操作。之后再进行冷凝回流操作，反应温度为90℃，反应时间为48h。

反应结束后，对溶液进行旋干的操作。

我们用过柱子的方式来获得我们的目标产物。一开始使用石油醚：乙酸乙酯的体积比例为15:1，用TLC进行点板跟踪，当出现第一个点时加大极性，此时石油醚：乙酸乙酯的体积比例为12比1，但在此过程中，我们实验小组进行TLC点板跟踪时，发现没有一个点出来，于是考虑加大极性，以10:1的比例过柱子。一段时间过后，用TLC点板跟踪，发现有原料的荧光点出现，再开始以石油醚：乙酸乙酯为5:1的比例过柱子并且用250ml大烧杯收集，直至其完全流完并收集完全。将试管中的溶液转移至圆底烧瓶中并用旋转蒸发仪旋干，得到了我们所需的原料产物。这次我们所得到的是淡黄色固体。在这个实验部分中，理论产量为3。758g,产物的重量是1。063g,则产率为28。3%。

2。2。1。2 N-(2,4,6-对苯甲酸甲酯)苯-L-Boc-脯氨酰胺的合成 

图2 N-(2,4,6-对苯甲酸甲酯)苯-L-Boc-脯氨酰胺的合成

在N2保护下将溶解在30mL的无水THF中的1。5g的L-BOC-脯氨酸加到1mL三乙胺中，用冰水混合浴将其冷却至0℃，将1mL的氯甲酸乙酯在30min中内逐滴加入到该混合物中，直至全部加完。之后在0℃的环境以及N2的保护下，加入0。5g的2,4,6-三苯基苯胺，搅拌反应1h。

搅拌1h之后，在室温的条件下反应搅拌2h。最后在温度为90℃的条件下，加热回流的条件下反应搅拌16h。

在反应结束后冷却溶液至室温，过滤。接着用旋转蒸发仪旋干的操作。在对溶液进行了TLC点板跟踪之后，过柱子。

在过柱子的过程中，先用石油醚：乙酸乙酯的体积比为15:1的比例过，在过柱子的过程中实时对TLC进行反应跟踪，发现并没有点出来，之后进行比例为12:1的比例过，当出来第一个点时，是我们的原料点，即我们可以回收原料，将其旋干后重复利用进行下一次的实验。一直用12:1的比例过柱子，直至将第一个原料点过完。当第一个原料点过完之后，点板之后的第二个点是我们不需要的副产物点，仍然以石油醚：乙酸乙酯为12:1的比例将第二个点过完，最后的第三个点是我们所需要的目标产物点，用石油醚：乙酸乙酯为10:1的比例将第三个荧光点全部过完。在此过程中，要时常用石油醚：乙酸乙酯为2:1的比例作为展开剂进行TLC的跟踪，用来确定过柱子的进程以及我们所要进行的下一步操作。在过第三个点时，要注意用大烧杯收集。在收集完毕之后将溶液用旋转蒸发仪旋干，旋干加热的温度控制在60℃。旋干之后我们在烧瓶中加入了四氢呋喃（THF）将所得的产物溶解，转移到产物瓶中，随着四氢呋喃的挥发，我们最终得到了米白色的固体。在这一阶段的实验中，理论产量为2。092g,而产物的重量为0。64g，则经计算产率为30。6%。