摘要：本文报道了以芳甲酰环氧乙烷、芳胺为反应原料，在1,4-二氧六环溶剂中，Lewis酸BF3·Et2O为促进剂，乙酰丙酮为添加剂，通过芳基迁移高产率合成烯胺酮化合物。该方法通过一锅法反应，具有反应时间较短、后处理简单及立体选择性优异等众多优点。77336

毕业论文关键词：芳甲酰环氧乙烷、立体选择性、烯胺酮

2,3-Epoxypropan-1-one-Based Synthesis of Enaminone Derivatives

Abstract: In this paper, a domino reaction of 2,3-epoxypropan-1-ones and aromatic amines in 1,4-dioxane by using BF3•Et2O as a Lewis acid promoter as well as acetylacetone as an additive has been reported, which led to formation of enaminones with high yields through aryl migration。 The procedure features excellent stereoselectivity, short reaction times, convenient one-pot manner, and operational simplicity。

Keywords: 2,3-epoxypropan-1-ones, Stereoselectivity, Enaminones

前言 

烯胺酮(N-C=C-Z, Z=COR, CO2R, CN, etc)由于其独特的化学结构也是非常重要的有机反应合成砌块，在有机化学和药物化学领域展现出可喜的应用前景。研究表明，烯胺酮及其相关化合物具有优异的抗痉挛活性以及调节α 7烟碱乙酰胆碱受体(nAChRs) [1]的功能。而二氟化硼络合的β-烯胺酮类化合物也代表了一类极其重要的生物结构单元，该类化合物不仅具有优良的电化学性质，还表现出较好的稳定性。因此，许多化学工作者都致力于烯胺酮参与的多组分反应合成杂环化合物的研究进展之中。论文网

Bagley等[2]以β-氨基巴豆酸酯及苯基丙炔酮为反应的起始原料，微波辐射下，在高沸点的溶剂甲苯或DMSO中，以较高的收率合成了一系列吡啶衍生物。

我们课题组一直致力于发展不同形式的烯胺酮参与的多组分串联反应，构建了许多具有化学和药物价值的复杂功能化分子结构。

我们课题组[3]用链状烯胺酮、芳胺及芳酮醛水合物三组分高效合成了具有高度非对映选择性的4,5-二氢吡咯衍生物。

我们课题组[4]在Brønsted酸催化下，以芳酮醛水合物、芳基硫酚和烯胺酮为起始原料，一锅法合成2,3-二取代的吲哚衍生物，通过调整加料顺序，两步一锅法合成2-取代的吲哚衍生物。

我们课题组[5]以芳香醛、丙二腈和邻氨基苯甲酸与达米酮反应预先制备的烯胺酮为原料，在微波辐射下合成了嘧啶并[1,2-a]喹啉衍生物。

我们课题组[6]曾在微波辐射条件下，使用邻苯二甲醛或对苯二甲醛，预先制备的N-芳基烯胺酮以及含活泼亚甲基的环状1,3-二羰化合物为起始原料，有效地合成了一系列新的多环稠合化合物，拓宽了复杂杂环化合物的合成方法学。

     我们课题组[7]在微波加热下，用芳酮醛水合物、达米酮与芳胺反应预先制备的烯胺酮以及具有亲核性的芳胺为起始原料，在不同的布朗斯特酸中，合成了不同的官能化吲哚衍生物，实现了烯丙基的sp3 C-H功能胺化及吲哚环上的N-芳基化。 

串联反应的实质是多个活性中心的协同作用，串联反应的优点是通过多反应活性中心的协同作用和有效参与体现出来的。起始原料的活性中心越多，利用率越高，就越能充分体现出反应的原子经济性、合成效率的有效性、产物结构的复杂性等特点。本文我们以芳甲酰环氧乙烷和芳胺为原料，在1,4-二氧六环溶剂中，Lewis酸BF3·Et2O为促进剂，乙酰丙酮为添加剂，通过芳基迁移高产率合成具有独特化学结构的有机反应中间体烯胺酮化合物，极大地丰富了烯胺酮化合物的合成方法学。

二、实验部分

2。1、实验仪器及药品