摘  要: 研究了以硝基甲烷与4-氯苯甲醛为原料，氢氧化钾为催化剂，季铵盐四丁基溴化铵为助催化剂，在不同溶剂作助剂条件下合成4-氯-β-硝基苯乙烯的反应。结果表明：以乙醇-水作溶剂，采用冰水浴，温度控制在0~10℃，反应顺利进行。反应最佳条件：乙醇-水为溶剂，在0~10℃，反应物料比为4-氯苯甲醛∶硝基甲烷∶氢氧化钾= 1。0 : 1。12 : 1。20，4-氯苯甲醛与硝基甲烷通过Henry反应缩合得到硝基醇，再经酸化快速得到4-氯-β-硝基苯乙烯，反应时间为1h，反应收率达85。1%。78194

毕业论文关键词：4-氯-β-硝基苯乙烯，相转移催化，四丁基溴化铵，

Abstract: Reaction of 4-chloro-benzaldehyde and nitromethane catalyzed by KOH, quaternary ammonium salt PTCA as phase transfer catalyst, ethanol-water as solvent, offered β-nitro-4-chloro styrene。 Through a series of experiments, the effect of different factors has been investigated including the solvent, the mole ratio of reactant compounds, the amount of catalyst, reaction time。 With ethanol-water as solvent β-nitro-4-chloro-styrene was obtained in good yield at 0~10℃。 When the mole ratio of 4-chloro-benzaldehyde, nitromethane and KOH is 1。0 : 1。12 : 1。20, β-nitro-4-chloro-styrene was obtained in 85% yield。

Key words: β-nitro-4-chlorostyrene, solvent selection, synthesis

目录

1 前言 5

2 实验部分 7

2。1 仪器与试剂 7

2。1。1 仪器 7

2。1。2 药品与试剂 7

2。2 实验方法与操作 7

2。2。1 β-硝基-4-氯苯乙烯的合成 7

3 结果与讨论 8

3。1 反应物料比对收率的影响 8

3。2 催化剂KOH用量对收率的影响 8

3。3 助催化剂PTCA用量对收率的影响 8

4 化合物的表征 9

结  论 9

参 考 文 献 10

1 前言

α,β-不饱和硝基化合物是一种有用的药物，具有明显的杀菌、抗肿瘤等生物活性功能，而且还是用途广泛的有机合成中间体，通过不同的方法能转变成多种其它官能团的化合物，从其出发可以得到胺、肟、羟胺、腈、醇、醛、酮、杂环等不同的化合物[1-3]。因其分子结构中存在强吸电子的硝基，使与之共轭的烯烃电子云发生极化，β-硝基苯乙烯易和亲核试剂等发生共轭加成等反应[4-6]。

对于α,β-不饱和硝基化合物的反应研究，主要集中在以下几个方面：(1)与许多有机金属化合物发生加成反应，(2)与烯烃或共轭烯烃发生[2+2]和[2+4]环加成反应，(3)与许多含有活性H的化合物发生1,4-加成反应。

Scheme 1 Reaction of nitrostyrenes

α,β-不饱和硝基化合物还可以通过不同的方法转变成多种其他官能团的化合物，从而生成不同的化合物。

α,β-不饱和硝基化合物传统的合成方法是由缩合反应或烯烃制备。

α,β-不饱和硝基化合物的合成方法，主要有：文献综述

(1)由芳醛和硝基烷烃在碱性条件下如醋酸铵/醋酸缓冲体系，进行亨利反应再缩合而成[3]；

(2)由芳醛和硝基烷烃在氢氧化钠等催化下，在甲醇或乙腈中进行亨利反应再缩合而成[7-10]；