目  录

1 绪论 1

1。1 氮卤试剂的重要性 1

1。1。1氮卤试剂在氯化反应中的应用 1

1。1。2 氮卤试剂在溴化反应中的应用 1

1。1。3 氮卤试剂在氟化反应中的应用 7

1。2酯类化合物在有机合成中的用途 12

1。2。1酯类化合物在有机合成中作为原料的应用 12

1。2。2酯类化合物在有机合成中作为溶剂的应用 13

1。2。3酯类化合物在有机合成中作为分离萃取剂的应用 13

1。3 小结 15

2酯类溶剂中的快速二氯代反应研究 16

2。1以苯乙酮作为底物探索在酯类溶剂中的快速二氯代反应最优条件 16

2。1。1催化剂的种类筛选对二氯代产物的产出效率的影响 16

2。1。2催化剂的用量对二氯代产物的产出效率的影响 17

2。1。3 TCCA的用量对二氯代产物的产出效率的影响 19

2。1。4 乙酸乙酯与TCCA之间的用量比对二氯代产物的产出效率的影响 20

2。1。5 反应过程中的时长控制对二氯代产物的产出效率的影响 21

2。1。6 反应过程中的温度控制对二氯代产物的产出效率的影响 22

2。1。7 反应之后干燥剂的选取对二氯代产物的产出效率的影响 24

2。1。8实验部分 25

2。2芳香族化合物在酯类溶剂中的快速二氯代反应中的普适性 29

2。2。1除苯乙酮以外的底物对二氯代产物的产出效率的影响 29

2。2。2 实验部分 31

结论 35

致谢 36

文献参考 37

1 绪论

1。1 氮卤试剂的重要性

1。1。1氮卤试剂在氯化反应中的应用

TCCA有效地用于不同化合物如胺，酰胺，烯烃，炔烃，芳香环，醇，羰基等的一系列氯化反应。在各种条件下研究胺或α-氨基酸与TCCA之间的反应; N，N-二氯胺，腈和酮都可以从伯胺制得，而游离氨基酸进行氧化脱羧为相应的少一个碳原子的腈。[1]文献综述

图1。1 关于伯胺的化学反应

在室温下在非常温和的条件下通过TCCA有效地进行各种酰胺，内酰胺氨基甲酸酯的N-氯化。证明该方法的化学选择性有一个有趣的实例如图所示： 

图1。2关于酰胺的氯化

Heigel小组[2]验证了用于甲醇中伯酰胺的N-氯化的类似方案，同时也验证了使用TCCA在三苯基膦存在下将醇转化为烷基氯的方法。

图1。3关于癸醇的氯代反应

通过在甲苯中的类似试剂系统实现杂原子芳环化合物化合物的氮的氯化。

图1。4关于杂原子芳环化合物化合物的氮的氯化

通过TCCA在硫酸中进行5位的靛红的区域选择性氯化以及失活的芳族化合物，例如硝基苯[3]。 在一些环状二氯亚胺的合成中描述了应用TCCA作为氯化剂的一个有趣的实例。