摘要：本文以 4,4’-二甲基-2,2’-联吡啶做为原料，合成了 4,4′－二甲基-2,2′-联吡啶－氨基安替比林希夫碱，并且通过 MS、 IR、UV－Vis 等手段进行了表征。用密度泛函理论方法在基组 6－311++G** 水平上研究了其结构并且和实验结果进行了对比。利用密度泛函理论方法计算了 4,4′－二甲基-2,2′-联吡啶－氨基安替比林希夫碱的电子光谱，研究了前线轨道的能量变化。结果显示，PBE1PBE 理论水平计算的几何参数与实验结果吻合度好。气相条件下 B3LYP 方法计算的吸收光谱与实验结果相近，PCM－PBE1PBE 理念水平再现真实溶剂环境中的电子光谱79423

毕业论文关键词：4,4′－二甲基-2,2′-联吡啶－氨基安替比林希夫碱，合成，密度泛函理论

Abstract:(E)-2,3-dimethyl-4-((2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-ylimino)methyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one。 was synthesized by the condensation reaction of 2-(4-methylpyridin-2-yl)isonicotinaldehyde and 4- aminoantipyrine and was confirmed by MS, IR,UV-Vis。 The complex was studied theoretically using density functional theory( DFT) and time-dependent density functional theory( TD-DFT and PCM TD-DFT) techniques to explore their geometry structures electronic structures and the spectral properties 。The calculation indicate that the lowest-energy absorption of complex in CH3OH solution is at around 354 nm, arise from the LCT /LCT transition 。

Keywords:(E)-2,3-dimethyl-4-((2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-ylimino)methyl)-1-phenyl-1,2-dihydropyrazol-5-one, Synthesis, Electron absorption, Density functional theory

目   录

1  前言 4

2  实验部分 4

2。1  实验试剂和仪器 4

2。2  4－甲基－4′－甲酰基－2,2′－联吡啶的合成 4

2。3  4-4′－二甲基-2,2′-联吡啶－氨基安替比林希夫碱（R）的合成 4

3  计算方法 5

4  结果和讨论 5

4。1  R的MS特征 5

4。2  基态几何结构 6

4。3  红外光谱 8

4。4  电子光谱 10

4。5 自然键轨道分析 15

结  论 18

参 考 文 献 19

致  谢 20

1  前言

    联吡啶及其衍生物不仅是化工和药物合成重要的中间体[1]，而且还可以作为光敏剂[2]、金属催化剂的配体[3]等。因为其具有的独特的螯合作用，联吡啶衍生物被广泛的用于超分子化学领域[4]和光电材料领域中[5]。联吡啶中有 2,2′-联吡啶、4,4′-联吡啶、以及易于功能化的配体 2,2′:6′,2″-三联吡啶。科学工作者较为关注的是联吡啶衍生物的合成与配合物的研究[6~8]。然而，并没有见到其对 4，4′－二甲基-2,2′-联吡啶－氨基安替比林希夫碱的研究。论文网

    密度函数理论方法（ DFT）已被成功地用分子结构的优化、计算红外光谱、预测光吸收光谱、分析分子前线轨道组成[9]。本文的目的对 4，4′－二甲基-2,2′-联吡啶－氨基安替比林希夫碱进行合成并进行性质研究，并且在 6－311++G** 基组上运用 B3LYP、BPE1BPE、M062X 这三种密度泛函理论方法对 4，4′－二甲基-2,2′-联吡啶－氨基安替比林希夫碱的结构、电子光谱等进行理论研究，与实验值进行对比。