Meyer-Schuster反应/分子间亲核加成反应的研究摘 要：(1)Meyer-Schuster重排 Meyer-Schuster 重排，是一种酸催化的炔醇发生的重排反应。当炔烃基团的另一端连在有其他烷基基团时，迈耶尔-舒斯特重排得到α，β不饱和酮，当炔烃处于分子末端时，重排反应得到的α，β不饱和醛。81851

（2）分子间亲核加成反应

一般是亲核试剂中带负电荷的部分（即亲核部分）先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子，并与之成键，π键断开形成另一端原子的负离子中间体，然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合，形成亲核加成产物。亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮三键、碳碳三键等等不饱和的化学键上。

关键词：Meyer-Schuster重排 、亲核加成反应、 

1 研究背景

 1。1 Meyer-Schuster 重排反应

Meyer-Schuster 重排反应,是一种酸催化的炔醇重排反应。当炔烃基团的另一端连有其他烷基团时，迈耶尔-舒斯特重排得到α，β不饱和酮；当炔烃处于分子末端时，重排反应得到的α，β不饱和醛。在1922年，Meyer和Schuster首先报道了一例迈耶尔-舒斯特重排反应，他们在实验中发现，在酸性催化剂（如乙酸-浓硫酸，乙醚和干燥氯化氢，乙酸酐，乙酰氯）处理在炔基α位有羟基的醇a和c后，可以得到α，β不饱和酮b和d，他们将芳香类的炔醇转化重排得到了不饱和酮，并且将具有良好的收率。随后第二年，C。Maackall报道了尝试以浓硫酸和乙醇在乙醚中转化的化合物I也得到了α,β不饱和酮。论文网

1。2 分子间亲核加成反应

一般是亲核试剂中带负电荷的部分（即亲核部分）先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子，并与之成键，π键断开形成另一端原子的负离子中间体，然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合，形成亲核加成产物。

亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮三键、碳碳三键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。

代表反应：RC=O + R'MgCl → RR'C-OMgCl

再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C-C键形成。

水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。

此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。

2 文献综述

2。1 亲核加成反应

原子可以形成比较稳定的氧负离子它较带正电荷的碳原子要稳定的多。 因此,反应的活性心是羰基中带正电荷的碳这样在反应时， 醛、 酮中碳氧双键很容易被带有负电核或带有未共用电子对的试剂即亲核试剂进攻并且这一步反应通常是决定整个反应速率的一步 。这一 反应是 由亲 核试 剂进攻 羰基碳而发生的加成因而称为亲核加成反应 #简称亲 核加成!能 够与醛" 酮

亲核加成的试剂很多典型的试剂 ：有氢氰酸 、格氏试剂和 亚硫酸氢钠、醇 氨及其衍生物 ，磷叶立德等。反应 通别表示如下 

2。2 迈耶-舒斯特反应

迈耶-舒斯特（ Meyer-Schuster）重排反应，酸催化的炔丙醇至α,β-不饱和酮的重排反应。反应中可用的酸催化剂可以是乙酸、硫酸或盐酸等。碱催化的类似反应为Favorskii反应。