毕业设计（论文）题目：蜡梅碱类似物的合成研究一、毕业设计（论文）内容及要求（包括原始数据、技术要求、达到的 指标和应做的实验等）

1。内容： 蜡梅碱是从蜡梅植物中提取分离出来的一种二聚吡咯并吲哚类的生物碱。据研究报道，蜡梅碱具有多种生物活性，如降压、止咳、镇痛、杀菌、抗癌、抗病毒等 活性。但关于蜡梅碱农用杀菌活性的研究报道甚少，而且，目前许多商品化的农用 杀菌剂是以天然产物为先导，通过有机合成技术对其结构进行修饰、改造获得的。 为了开发新型农用杀菌剂，化合物的合成工作和活性的评价工作尤为重要。82619

本项目首先查找文献确定实验方向，首先以吲哚-3-乙腈为起始原料，以 DMSO 作氧化剂和溶剂，以 37% HCl 为催化剂，发生氧化反应，完成化合物 2 的合成； 然后以化合物 2 为反应物，以 THF 为溶剂，NaH 为碱，与过量的 BnBr 反应，分别 生成 N 位与 C-3 位双苄基化的产物 3；然后化合物 3 分别以 THF 为溶剂，LiAlH4 作还原剂，论文网发生还原关环反应，得到吲哚并吡咯三环体系的亚胺类化合物 4；最后 以亚胺类化合物 4 为底物，以无水吡啶或三乙胺作碱，与酸酐或酰氯发生酰化反应，得到蜡梅碱骨架结构 5。并通过红外、质谱、核磁等手段确定化合物的结构。

2。要求： 通过氧化反应、烃基化反应、还原反应及酰化反应合成蜡梅碱骨架结构，然后对其结构进行表征。（1） 探索合成步骤；

（2） 优化反应条件，提高反应产率；

（3） 学习波谱解析；

（4） 通过质谱、核磁共振 1H-NMR、13C-NMR、DEPT ( 135°)来表征化合物 的结构。

二、完成后应交的作业（包括各种说明书、图纸等）

1．毕业设计论文一份（不少于 1。5 万字）；

2。  外文翻译一篇（不少于 5000 英文单词）；

3。  其它（根据课题性质、类型确定）。

三、完成日期及进度

自  2 月 29 日起至 6 月 5 日止，共 14 周进度安排：

1) 2。29-3。11 文献检索与阅读；

2) 3。14-5。20 设计与实验；

3) 5。23-5。29 撰写论文；

4) 5。30-6。5 论文评阅及答辩

四、主要参考资料（包括书刊名称、出版年月等）:

[1] STEVEN。 A, OVERMAN。 L。 E。 Total synthesis of complexcy clotryptamine alkaloids。 stereocontrolled construction of quaternary carbon stereocenters[J] Avgew。 Chem。 hat。Ed。,2007,46( 29):488-508

[2] WOODWARD。 R。 B,YANG N C, KATZ。 T。 J, et al。 Proceedings of the chemical society [M] 。

London , 1960: 76

[3] BRUNCKO M, CRICH D,SAMY R。 Functionalization at C-3 of tryptophan derived hexahydropyrrolo [2 ,3-b]in doles [J]。 Heterocycle。s, 1993 , 36(8):1735-1738

[4] KIRBYW, SHAH。 SW, HERBERT。 E。 J。 Biosynthesis of chimonanthine from Htryptophan and tryptamine [J]。 J。 Chem。 Soc。 C, 1969, 14: 1916-1919

[5] SCOTT。 A。 I, MCAPRA。 F, HALL。 E。 S。 Chimonanthine。 Aone-tep synthesis and biosynthetic。 model [J]。 Am。 Chem。 Soc, 1964 , 86 (2):302 303

[6] REINECKE。 M。 G,JOHNSON。 HW,SEBASTABS。 J。 F。 On the structure of the indole grignard reagent [J]。 Tetrahedron Lett,1963 , 4 (18):1183-1187

[7] HIN0。 T,KODATO。 S,TAKAHASHI。 K。 Oxidative dimer-ization of N-methoxyc;arbonyltryptamines by dyeensi-tined photooxygenation in formic。 Acid synthesis of(±)folic;anthine and(±)himonanthine [J], Tetrahedro on Lett, 1978 ,19( 49):4913-4916

[8] NAKAGAWA。 M,SUGUMI。 H, KODATOS。 Oxidative dimerization of Ni-cyltrypophans total synthesis and ABSolute configuration of ditryptophenaline [J] 。 Tetrahedron Lett,1981,22(52): 5323-5326