（4）  吲哚鎓或吡啶加成反应

SP2碳原子对CN的亲电性，可以通过一个带正电的氮原子，创造一个亚胺基来增强。基于这个理论，几个含有吲哚或吡啶的探针，被设计为对CN进行检测，例如，Kim等人设计了吲哚共轭香豆素R9，作为KCN的传感器，在CN不存在时，从香豆素N原子到带正电荷的吲哚基，在398 nm和610 nm处出现两种吸收带，在水：乙腈=5:95的溶液中，加入CN，发生红移，从398 nm至409 nm，而610 nm处的吸收峰完全消失，导致颜色变化从深蓝色变为黄色。同时，在484 nm荧光强度增强[48]。光谱变化归因于亲核加成氰化物，其中吲哚和香豆素基间偶联，因此，ICT被打乱。

2  基于质子转移作用的探针

苯并咪唑基团广泛应用于CN探针的设计合成中。其反应机理是通过结合适当的吸电子基团使探针呈酸性，加入CN后，促使咪唑NH质子的去质子化。在这个过程中，CN诱导的去质子化会阻断ICT过程，从而发生相应的光谱吸收峰和荧光发射带的移动。

Das等人研究的探针R10、R11的结构如下图所示[49]，探针分子中含有蒽醌与咪唑的共轭结构，对CN的识别检测具有高的选择性。在探针R10的CH3CN-HEPES(1:1, V/V)溶液中，加入CN后，在474 nm处的吸收峰增加，393 nm处的吸收峰则降低。探针R11加入CN后，390 nm处的吸收峰降低，552 nm处的吸收峰增加。探针R10、R11的对CN的检测极限分别为0.06 ppm和0.078 ppm。此外，探针R10对检测恶臭假单胞菌细胞表面的CN具有潜在应用价值。

3  基于C-B键形成的反应

Akkaya等人设计的可以检测CN和F的探针结构如下图所示[50]。在氯仿中，该探针为亮橙色。加入CN后，溶液的颜色立刻由橙色变为红色，并且520 nm处的吸收峰发生红移。相比之下，加入低浓度的F，溶液的颜色有非常明显的变化，由原来的橙色变为紫色，并伴随着600 nm处吸收峰的移动。加入过量的F会导致520 nm的吸收峰缓慢的移动，并且600 nm处的光谱强度会降低。基于以上变化，就可以通过颜色变化区分F和CN。

阳离子硼由于其对CN的库伦吸引力作用而具有高效络合CN的能力，基于这一性质，Gabbaï等人设计了如下图所示的能够检测水中ppb级CN的荧光探针R13、R14[51]。由于分子内的电子从激发态荧光团转移到磷硼部分，探针R13、R14只有微弱的荧光。加入CN后，磷硼部分的电子得到补充，从荧光团向阳离子硼转移的电子减少，最终使荧光作用增强。在H2O-MeOH（6:4, V/V）中，探针R14对CN的检测极限为26 ppb。

4  基于电子转移的反应

以SET（单电子转移）为基础的检测CN的反应具有许多优点，如独特的SOMO-LUMO的电子跃迁过程中、多维信号输出和在实际电子设备中的潜在应用。

Mukhopadhyay等人研究设计了一系列基于SET的CN识别探针，如下图所示[52-54]。CN加入到探针R15、R16中，相对应的生成了空气中稳定的自由基阴离子R15a、R16a，同时溶液的颜色瞬间发生变化，探针R15由无色变为深棕色，而探针R16则由橙色变为湖蓝色。通过吸收滴定实验，探针R15在THE和DMF中的灵敏度分别为0.67 μM和1.3 μM，探针R16在THF中通过荧光强度变化检测到其灵敏度为0.2 μM。

5  基于金属配合物的探测

    （1）  金属配合物作为受体

许多基于金属配合物的CN传感器已经被设计出来，例如，Hong等设计了钴离子配体识别CN的荧光传感器[55]。

    （2）  金属离子置换反应