吲哚类化合物广泛存在于自然界中,具有各种各样的生理活性,其衍生物也是重要的有机化工产品,在医药、农药、染料、香料等精细化工产品以及材料等方面有着广泛的用途。尤其是该类化合物所具有得光热稳定性和生理活性优良、物理参数合适、疏水性和亲水性优异、吸收波长适宜和摩尔消光系数高等优点,己在荧光分析、离子识别、生物芯片、DNA测序、流式细胞测量、临床诊断分析与治疗等化工及生命科学前沿领域有了非常重要的应用。其中作为化工检测、生物标记的荧光探针在化工、生物技术领域中得到了广泛的应用。72170

吲哚及其衍生物(如图2。1)是具有电荷给予能力的发色基团,以三种类型[38]被应用于发光材料中:(1)有机小分子发光材料;(2)有机高分子发光材料;(3)有机配位化合物发光材料。

其中吲哚以有机小分子形式作为发光材料的应用是被报道的最多的一种类型。

Volker Magnus研究小组[39]报道了取代吲哚-3-乙酸类化合物的合成方法及其荧光数据。Anil Singh等人[40]相继报道了一系列具有烯烃结构的吲哚类化合物的荧光性质。在前几年的工作中[41]也发现了反式-6-对氟苯乙烯基吲哚具有荧光活性。这些吲哚类化合物大多可以被用作新型生物荧光染料,作为生物大分子的定量分析探针,具有选择性好、灵敏度高、操作方便等优点,己广泛应用于核酸及其他生物分子的标记和检测[42]。此外,螺环吲哚类小分子化合物(HBPS,如图2。2),是一类重要的光致变色物质[43],它不仅在溶液中可以显示两种颜色,而且在固体薄膜状态也可呈现两种不同的颜色,已应用于高密度光存储、光开关、光成像等领域。论文网

用苯并吲哚作为杂环核,并以长烷基链作为修饰基团,再在甲川链上进行一系列修饰过后,Yi Liu等人合成出了一种能够在生物体内跟踪监测甲基汞离子(MeHg+)的探针R4、R5 [44]。此种探针需结合在一种称作稀土增频转换荧光粉(UCNPs)上,以此来实现在水相中通过增频转换冷光跟踪与生物成像对MeHg+监测跟踪。其对MeHg+的最低监测限达到了0。18ppm。

   

Chunchang Zhao等[45],合成了一种新型荧光探针R6,基于吲哚基Bodipy(氟化硼络合二吡咯甲川)作为荧光团和强电子牵引合成2,4-二硝基苯磺酰基作为识别单元。由于DNBS(2,4-二硝基苯磺酸)的淬灭效应,在开始阶段该R6探针显示出非常低的量子产率的荧光(λem〜530nm),然而当在缓冲溶液中加入苯硫醇后,所制备的探针中的Bodipy基团被立即选择性释放,同时可以观察到的现象是具有较高量子产率和苯酚/酚盐依赖的蓝红色切换的显著变化。这种现象是由于R6与来自苯硫醇的硫醇酸阴离子反应,产生了R7,随着测量条件不再变化,通过改变pH值,I565/I629的强度比立即改变并保持恒定。两者的比例在520nm激发时的发射带强度(I565/I629)在pH6。6〜6。0的溶剂中,产生了7倍的排放比变化。这种比例发射特性使得R6成为一种有希望的探针,可以用于通过仔细选择反应pH来区分苯硫醇和脂肪硫醇。   Christy等人合成了吲哚菁近红外荧光探针R8和R9,这两种探针光稳定性和生物安全性较好,而且具有肿瘤组织靶向性,能够 很好地实现肺癌及肾癌等肿瘤细胞的成像[46],是美国食品与药品监督管理局(FDA)已批准的可用于临床的重要近红外荧光探针。

探针R10[47]是一种含有吲哚季铵盐的结构的化合物,可以在水相中实现对氰根离子的检测。在探针分子中,带正电荷的吲哚单元可以和氰根发生加成反应,生成R10-I,同时发生聚合反应产生一个较强的荧光。在滴加一个单量的氰根情况时,含有R10探针 的溶液产生了300倍的荧光强度的增强。同时此探针的检测限达到91nM,而且其他离子:F-,Cl-,Br-,I-,SCN-,SO42-,H2PO4-,CH3COO-,NO3-,NO2-,N3-,EDTA,S2-以及金属离子都不会引起荧光的变化,表明其有很好的选择性。

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