摘要：在整个自然界和生物体内，阴离子都广泛存在，并存在于许许多多的生物和化学过程中。但是同时，过量的阴离子存在于环境中，不仅会造成环境污染，也会对生命体造成危害。在检测环境中的阴离子方面，荧光传感器有着不可忽视的重要作用。因为荧光传感器具有极大的简便性及极高的高灵敏度，已经引起了许许多多化学工作者的关注。1，8-萘酰亚胺类衍生物正是一类的具有高荧光量子产量、高耐光性和极高吸收系数的荧光类化合物。现今，这类化合物已经广泛地应用于阴离子检测当中。本实验以4-溴-1，8-萘酐为起始原料，经亚胺化反应，羟基化反应，重氮偶合反应，以及三唑成环反应构建新颖的3-苯并三唑基-4-羟基萘酰亚胺衍生物即化合物（9）。同时探讨潜在的合成路线，并对目标分子进行NMR结构确证，为以后的研究打下基础。72749

毕业论文关键词：阴离子检测；荧光类化合物；重氮化反应；三唑成环反应；1，8-萘酰亚胺类衍生物

Synthesis of 3 - Benzotriazolyl-4-Hydroxynaphthalimide Derivatives

Abstract: In the whole nature and the body, anions are widely present and exist in many biological and chemical processes。 At the same time, an excess of anions present in the environment, will cause environmental pollution and cause harm to living organisms。 In the detection of anions in the environment, the fluorescent sensor has an important role can not be ignored。 Because the fluorescence sensor has great simplicity and high sensitivity, has attracted a lot of attention of chemical workers。 1,8-naphthalimide derivatives are a class of fluorescent compounds with high fluorescence quantum yield, high light resistance and extremely high absorption coefficient。 Nowadays, such compounds have been widely used among the anionic detected。 In this experiment, 4-bromo-1,8-naphthalene anhydride was used as the starting material to construct novel 3-benzotriazolyl- The 4-hydroxynaphthalimide derivative is compound (9) by imidization reaction, hydroxylation reaction, diazo coupling reaction, and triazole ring formation reaction。 At the same time, it explores the potential synthetic route and confirms the NMR structure of the target molecule, laying the foundation for the future research。

Key Words: Anion detection; Fluorescent compounds; diazotization reaction; triazole ring-forming reaction; 1,8-naphthalimide derivatives

目录

1。前言 1

1。1  课题来源及背景、研究目的 1

1。2  理论意义和实际应用价值 2

2。文献综述与方案论证 3

2。1  文献综述 3

2。1。1  阴离子探针概述 3

2。1。2  1，8-萘酰亚胺衍生物的荧光性能 8

2。1。3重氮偶合反应 9

2。1。4  基于三唑环识别的探针 10

2。1。5 基于分子内氢键与质子转移转移作用的探针 14

2。2方案论述 16

3。合成部分 17

3。1试剂及仪器 17

3。1。1试剂 17

3。1。2仪器 17

3。2合成方法 18

3。2。1  N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺（3）的合成