摘要：燕麦碱被命名为 Avenanthramides，是燕麦代谢的碱性有机化合物。燕麦碱的众多功能性赋予了它在美容行业、保健品行业、医药行业发展的巨大空间，是其他生物碱不能比拟的。但在国内对燕麦碱类化合物的合成研究还处于空白期，因此本次实验中我将对燕麦碱类化合物的化学合成方法进行研究。实验从天然产物原料阿魏酸和2-氨基-5-羟基苯甲酸出发，通过羟基的保护、羧基的活化以及进一步缩合形成酰胺键的三步有效合成，实现较温和条件下燕麦碱类相关结构化合物的制备。实验过程采用有机合成化学中的条件优化方法，通过对反应时间、反应温度等条件的探索，最终得出最优反应条件，实现燕麦碱关键中间体的合成。81976

毕业论文关键词： 燕麦碱；保护基；条件优化；

Study on the Synthesis of Avenanthramides

Abstract: Avenanthramidesis is a basic organic compound that is metabolized by oats。 The many versatility of Avenanthramideshas given it a huge space in the beauty industry, health care products industry, and the development of the pharmaceutical industry, which is comparable to other alkaloids。 But in the domestic research on the synthesis of oat alkali compounds is still in the blank period, so this experiment I will oat alkali compounds chemical synthesis methods to study。 The three-step synthesis of the amide bond was carried out by the protection of hydroxyl groups, the activation of carboxyl groups and the further condensation of fructose ferulic acid and 2-amino-5-hydroxybenzoic acid。 The results showed that the nicotine- Preparation of Compounds。 The optimum reaction conditions were obtained by the conditions of reaction time and reaction temperature。 The synthesis of key intermediates of Avenanthramideswas realized by the method of optimization in organic synthesis chemistry。

Key words: Avenanthramides; Protective group; Optimization of reaction condition

目录

1绪论4

1。1燕麦碱的概述。4

1。1。1燕麦碱的简介。4

1。1。2燕麦碱的发展。4

1。2燕麦碱的药理作用5

1。2。1抗氧化作用。5

1。2。2抗炎作用。5

1。2。3抗增殖作用。6

  1。2。4血管舒张作用。6

  1。2。5止痒作用。7

  1。2。6降血脂作用。7

1。3燕麦碱的应用7

1。3。1临床应用。7

1。3。2市场应用。8

  1。4化学合成燕麦碱的优势9

2实验部分。11

2。1仪器与试剂11

2。1。1试剂。11

2。1。2仪器。12

2。2 实验操作及结果分析。12

    2。2。1实验总路线的确定。12

    2。2。2实验的操作与数据分析。13

  2。2。3讨论。18

  2。2。4改变路径进行第二次试验。19

  2。2。5第二次实验讨论 21

  2。2。6实验总结。21

3全文总结及课题展望22

3。1全文总结22

3。2课题研究展望22

致谢。23

参考文献。24

1 绪论

生物碱是我们的生活中大量存在且广泛应用于医药行业的含氮有机化合物。在众多生物碱中，燕麦碱更具优势。燕麦碱对消炎，止痒，降血脂，血管舒张[1]等多方面都有着可观的医疗效果，可用于医药美容等多个行业。但是由于普通的提取方法产量少，生物利用度低，难以大规模投入生产，极大的限制了燕麦碱的应用。本项目从其化学合成方向出发，根据燕麦碱主要成分的化学结构，以天然产物原料阿魏酸和2-氨基-5-羟基苯甲酸为原料，通过有效的合成设计，实现较温和条件下，燕麦碱类相关结构化合物的合成。实验过程采用有机合成化学中的条件优化方法，通过对反应时间、反应温度等条件的探索，最终得出最优反应条件，并对反应的普适性进行相应探讨，从而得出一条有效、经济、绿色的燕麦碱类化合物合成路线。