第三步： N-Fmoc-2-（正癸胺基）乙醛的合成
投料：
物料名称    分子量    投入量    摩尔数    倍数
N-Fmoc-2-（正癸胺基）乙醇    423    15.0g    35.5mmol    1.0eq
TEMPO    156    0.06g    0.355mmol    0.01eq
KBr    119    0.42g    3.55mmol    0.1eq
次氯酸钙    143    5.0g    71.0mmol    1.5eq
二氯甲烷        200mL        
水        150mL        
操作：
（1）1L装有机械搅拌的三颈瓶中，投入15.0g上一步制得的N-Fmoc-2-（正癸胺基）乙醇，加入200mL二氯甲烷搅溶，再投入0.06g TEMPO，另将0.42g溴化钾溶于50mL水，然后将二者混合后，于冰水浴中搅拌冷却至5℃以下；
（2）称取5.0g次氯酸钙，分散于100mL水中，用饱和碳酸氢钠将其pH值调至9以上，然后滴加至底物中，控制滴加速度使温度不高于10℃，滴毕继续于该温度下搅拌30min；
（3）将反应液转移至1L分液漏斗中，分出有机层，水层用100mL二氯甲烷萃取，合并有机层，依次用饱和硫代硫酸钠（250mL）、水（250mL）、饱和食盐水（250mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸干溶剂，硅胶柱层析（石油醚/乙酸乙酯=6:1）（7.0g 收率48.0%）

2.4.2 第二条路线（还原胺化反应合成路线）
第一步：N-癸基氨基乙醛缩二甲醇的合成
投料：
物料名称    分子量    投入量    摩尔数    倍数
癸醛    156（d=0.83）    5.6mL    0.03mol    1.0eq
氨基乙醛缩二甲醇    105（d=0.965）    3.4mL    0.031mol    >1.0eq
氰基硼氢化钠        2.83g    0.045mol    
甲醇        100mL        
操作：
（1）在250ml单口瓶中加入100ml无水甲醇溶液，再加入氨基乙醛缩二甲醇，磁力搅拌。
（2）用滴液漏斗滴加5.6ml正癸醛，搅拌下于室温反应过夜。
（3）冰浴冷却下分批加入氰基硼氢化钠2.83g，于室温反应8小时。
（4）TLC检验，反应完全后，使用旋蒸仪蒸出溶剂甲醇，先用水洗一次，再用1mol/L盐酸洗至酸性，用二氯甲烷（2×50ml)萃取，合并有机层，用饱和碳酸氢钠洗涤1次，再用饱和食盐水洗1次，无水硫酸镁干燥，减压浓缩至干，得到黄色油状液体(粗品）。
（5）硅胶柱层析，得到黄色油状液体3.07g,收率41.7%。（核磁）即为N-癸基氨基乙醛缩二甲醇
（点板,二氯甲烷:甲醇=8：1）（过柱子，二氯甲烷：甲醇=80：1）
第二步：N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛缩二甲醇的合成
投料：
物料名称    分子量    投入量    摩尔数    倍数
N--癸基胺基乙醛缩二甲醇    245    3.07g    12.5mmol    1.0eq
Fmoc-Cl    258    3.23g    12.5mmol    1.0eq
DIEA（DIPEA)    129（d=0.78）    4.2mL    25.0mol    2.0eq
THF        100+35mL        

操作：
（1）在上步得到3.07g产品的500ml单口瓶反应瓶中加入无水四氢呋喃100ml后，再加入DIPEA(N,N-二异丙基乙胺）4.2ml，搅拌下于室温反应20分钟。 特拉万星中间体N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成(13):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_741.html