2.2 实验步骤
将2-羟基-1,4-萘醌1 (0.5 mmol),靛红衍生物2 (0.5 mmol),氨基吡唑3 (0.5 mmol),吡喃葡萄糖磺酸酯 (15 mol%)和乙醇 (1.5 mL) 依次加入50 mL圆底烧瓶中,50 °C下充分反应至完全(TLC跟踪监测)。冷却至室温,抽滤,产物用少量水、乙醇洗涤,得红色粉末状固体粗产物。通过柱层析(V石油醚 : V乙酸乙酯 = 4:1),得到纯产物4。
苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物4的合成(图2-1):
图2-1 苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物4的合成
3 结果与讨论
3.1 反应条件筛选
图3-1 不同种类的含糖催化剂
以4a的合成为例,通过更改催化剂的种类及用量,对不同溶剂和不同温度进行筛选,以探求最佳反应条件(表3-1)。
表3-1不同条件下产物4a的反应结果文献综述
Entry Cat. (pH / mol%) Solvent Time (h) Temp. (oC) Yields (%)
1 None EtOH 0.75 50 NR
2 SSA (1.87 / 15) EtOH 0.75 50 52
3 AcOH (2.32 / 15) EtOH 0.75 50 20
4 TSOH (1.84 / 15) EtOH 0.75 50 65
5 [Bmim]HSO4 (1.85 / 15) EtOH 0.75 50 58
6 L-Proline (6.40 / 15) EtOH 0.75 50 70
7 H2SO4 (1.75 / 15) EtOH 0.75 50 35
8 1-MI (8.54 / 15) EtOH 0.75 50 20
续表3-1
Entry Cat. (pH / mol%) Solvent Time (h) Temp. (oC) Yields (%)
9 1 (4.12 / 15) EtOH 0.75 50 35
10 2 (8.46 / 15) EtOH 0.75 50 NR
11 3 (1.21 / 15) EtOH 0.75 50 95
12 3 (1.21 / 5) 吡喃葡萄糖磺酸酯催化苯并[g]吡唑并[3,4-b]喹啉-4,3'-吲哚衍生物的合成(2):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_78593.html