1.1 3,4-苯并芘的理化性质
多环芳烃是一类由两个或两个以上苯环以角状、线状或簇状排列方式构成的有机物,其中含4到7个苯环的稠环型多环芳烃具有高沸点、不易挥发等特点,有致癌作用[ , ]。
3,4-苯并芘是这类多环芳烃的一种,由5个苯环构成,其结构式如下:
3,4-苯并芘的分子式C20H12,分子量252.30,沸点310~312℃,熔点178℃,常温下是无色至淡黄色的针状晶体,化学性质比较稳定,不溶于水,微溶于甲醇、乙醇,溶于正己烷、苯、二氯甲烷、环己烷、氯仿、乙醚、丙酮等有机溶剂。
苯并芘在碱性条件下比较稳定,在酸性条件下则不稳定,可以和硝酸、高氯酸等发生化学反应,对氯和溴等卤族元素有较强的亲和力。苯并芘受到紫外线照射时还有典型的紫外荧光反应[ ]。
1.2 3.4-苯并芘的危害性
1.2.1 苯并芘与其他多环芳烃的比较
3,4-苯并芘是多环芳烃中毒性最大的强力致癌物之一,可诱发肺、皮肤和消化道癌症。其进入机体后,于肠道被吸收,进入血液后很快扩散分布全身,乳腺和脂肪组织等可蓄积苯并芘。苯并芘对人的眼睛、皮肤等有刺激作用,具有胚胎毒性,是致癌物和诱变剂[ ]。因其有充分的毒理学证据,也是所占比例最大的一种,故常作为PAHs含量水平的指标物质[ ]。其他种类的多环芳烃也被鉴定为遗传毒性特质的致癌物。16种主要PAHs的致癌性比较[ ]见表1。
表1主要的16种PAHs的致癌性
多环芳烃 致癌性
3,4-苯并(a)芘 ++++
二苯并(a,h)蒽 ++++
苯并(b)荧蒽 ++
苯并(g,h,i)芘 ++
荧蒽 +
茚苯(1,2,3-cd)芘 +
稠二萘 +
苯并(a)蒽 -/+
萘 -
苊 -
芴 -
菲 -
蒽 -
芘 -
苊(烯) -
苯并(k)荧蒽 -
注:- 不致癌;+ 弱致癌;++ 致癌;++++ 强致癌
1.2.2 致癌作用
化学致癌是指某些化学物质引起的正常细胞发生转变并发展成肿瘤的过程,化学致癌物主要可以分为直接致癌物和间接致癌物,苯并芘是间接致癌物的一种。苯并芘引发癌症具有较长的潜伏期,一般在20年以上,人群高发病率年龄在40岁到50岁之间。
跟据流行病学的调查分析,经常摄入含有苯并芘食物的行为与消化道癌症发病率高有一定关系。冰岛的胃癌发病率居世界第三位,胃癌死亡率为125.5人/10万人,分析认为这与冰岛居民热衷于烟熏类食品有关,于此类似的是日本,日本同为胃癌的高发国家之一,这和日本国民喜爱烤鱼和腌制类鱼、肉不无关系。海边居民因为日常食用大量易于保存的咸鱼及熏鱼,其胃肠道和呼吸道的癌症发病率高出内陆地区居民三倍。另外大气中的苯并芘浓度还与肺癌的发病率有一定关系,德国有报道称大气中的苯并芘浓度为10 μg/100 cm3 ~ 12.5 μg/100 cm3时,居民的肺癌死亡率是25人/10万人;但当苯并芘浓度达到17 μg/100 cm3 ~ 9 μg/100 cm3时,居民的肺癌死亡率就升至35~38人/10万人 [ ]。有报道如果4年里摄入苯并芘的总量达到 80 mg ,将有可能导致癌症,因而建议人体每日摄入的苯并芘量不超过10μg[ ]。
1.2.3 致突变作用
致突变作用指的是环境中的某些因素在特定条件下引起机体遗传物质发生突然的改变,从而引起根本的变异性能,一般具有遗传性。突变作用使机体遗传物质复制产生错乱,可能引起性状、功能的变化,造成遗传缺陷和遗传疾病。苯并芘具有致突变作用,在细菌DNA的修复、DNA畸变、姐妹染单体交换、哺乳动物精子畸变和哺乳类细胞培养等实验中都呈阳性[ ]。 高效液相色谱法测定烤肉中的苯并芘(2):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_8087.html