硝基苯化合物还原法是通过还原剂将硝基苯化合物还原生成偶氮苯化合物的方法，一般 采用将还原性较强的金属加入到硝基苯化合物的甲醇溶液中(如图 1。4），这种反应方法具有 简便、产率高、反应迅速等优点，但是由于一般加入的都是同一种硝基苯化合物，反应生成 物主要是对称的偶氮苯化合物，往往不能得到想要合成的不对称类型的偶氮苯化合物，而且 金属还原剂的过量使用对环境有一定的危害，所以在实际生产中应用受到一定限制。文献综述

图 1。5 硝基化合物还原法合成偶氮苯化合物

1。3。3 苯胺类化合物的氨基氧化法

苯胺类化合物的氨基氧化法与硝基苯化合物还原法合成思路相似，通过苯胺类化合物先 氧化为亚硝基苯化合物，然后与苯胺化合物反应生成偶氮苯反应物（如图 1。4），一般采用金 属盐氧化剂，如硼酸钠、碳酸银、醋酸铅等，苯胺类化合物还原法步骤简单，一般一步即可， 一般也是生产对称的偶氮苯， 但是杂质较多，后处理麻烦，产率较低，对环境也不太友好。

图 1。4 苯胺类化合物的氨基氧化法

1。3。4 固相合成法

偶氮苯的固相合成法与重氮-偶合法的反应机理基本相同，不同的是在室温下将反应物原 料以研磨固体的形式全部加入，反应物直接在同一个反应器中接触反应生成最终产物，因此 这种方法也叫一锅合成法，反应条件和操作都比较简单，是一种比较新颖的合成方法，但是来,自,优.尔:论;文*网www.youerw.com +QQ752018766-

由于是由固态反应物直接接触反应，所以产率不是很高。

1。3。4 取代肼氧化法

肼是一类含有-NH-NH-基团的有机化合物，若将此基团脱氢氧化即可得到偶氮基团

（-N=N-），再在偶氮基团两端取代连接苯环就可得到偶氮苯化合物，这种合成方法副反应 少，反应条件温和速度快，对环境损害较小，有得到推广的可能性。

1。4 本论文研究的意义与主要内容

偶氮苯化合物是一类非常重要的光响应性材料，在医药、信息技术、智能材料等领域都 有诸多潜在应用价值，目前关于偶氮苯化合物的研究虽然对于其性质都有所了解，但是研究 还不够深入，其广阔的应用前景值得我们继续不断深入探索。偶氮苯化合物的衍生物众多， 连接不同的基团使其结构不同，其光学性能、分子极性、与其他化合物的亲和性等都会发生 一些变化，找寻其中有价值的化合物非常有意义。因此本文打算在自己的能力范围内合成偶 氮苯的一种衍生物，找寻其中的规律，为以后进一步的深入研究作准备。 本论文的主要研究内容：

本论文主要采用苯胺的氨基氧化法合成出 4-甲基偶氮苯，然后进行溴代取代反应，最后 用肼基取代溴，以四步反应合成出 4-肼基甲基偶氮苯，探索找到合适的合成方法，并且除去 其中杂质，对每步合成产物进行红外、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱表征。