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2-(3-氯苯)二氢噻唑化合物的合成研究(2)

时间:2022-10-22 22:17来源:毕业论文
氯噻啉是噻唑类化合物的重要的一类物质,氯噻啉[5-7]是含有噻唑基团的一种烟碱类杀虫剂,氯代噻唑则是非常主要的药用成分,它是一种性能较强的杀虫剂

氯噻啉是噻唑类化合物的重要的一类物质,氯噻啉[5-7]是含有噻唑基团的一种烟碱类杀虫剂,氯代噻唑则是非常主要的药用成分,它是一种性能较强的杀虫剂, 是AchE受体的作用体,可以防治多种害虫,并能够降低这些害虫的抗性。其中含有2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑的thiamethoxam[8,9]是Novartis公司刚刚研发的新型杀虫剂,而imdacloprid作为第一代杀虫剂,它含有吡啶基团,由于第二代与第一代所含成分不同,因此效果也不尽相同。Thiamethoxam比第一代杀虫剂更具备毒性更低、效率更高、作用范围更广等特点,由于它的诸多优点,作用效果好,对环境污染少,因此越来越受到人们的喜爱,使得它成为作物杀虫剂的最佳品种。其中Imidaclothiz的合成是用2-Nitroaminoimidazoline 和2-chloro-5-chloro-methylthiazole,并且在碱性环境中,可以得到80 %左右的产物。

由于噻唑类化合物可以作为杀虫剂,许多公司及其研究人员通过实验研究得到越来越多种类的杀虫剂。例如,研究人员开始用活性基因拼接工程的方法来研究新的杀虫剂,从而减少化学药品的伤害。通过大量实验研究得知,酰基硫脲类衍生物和噻唑类化合物有相似之处,它同样具有良好的生物活性,此类衍生物拥有可以杀死某些细菌、铲除杂草和调节植物生长等优点[10]。基于酰基硫脲类衍生物以上的优点,研究人员考虑到用生物基因拼接的方法,将acylthiourea骨架通过基因技术加到噻唑环上,从而得到新型硫脲化合物,1-benzoyl-3-[4- ((2- cyano imido-1,3-thiazolidine-3-YL) methyl) -thiazole thiourea based ]是其中得到的一种目标产物[11]。 

含有噻唑结构的嘌呤物质同样具有很重要的使用价值,噻唑并嘧啶就是其中之一,它同样具备生物活性,因此人们对于它的研究也加大了力度。具有代表性的7-thia-8-oxoguanosine[12],它作为免疫治疗药物,对生物体内的好多种被感染的病毒具有抑制其活性的作用,越多越运用到医学当中。刘易斯课题组通过实验表明thiazole and pyrimidine derivatives 对巨细胞病毒具有较好的控制其毒性的作用,在其他方面它也发挥着重要的作用,如可以保护植物免受害虫的破坏[13,14]。文献综述

噻唑及其噻唑类化合物由于其独特的结构,不光可以运用到生物和医学方面,它也可以运用到材料方面。随着材料的不断发展,更多的新型材料被研发出来,噻唑类新型有机材料得到越来越多的用途领域。含有硝基苯基的噻唑类化合物可以用作NLO材料[15],这种材料具有优良的非线性光学活性和热稳定性,在储备光能量、光纤通讯、集成光学、对信息的加工处理等都有着十分重要的作用。以噻唑类化合物为NLO材料,使得材料的损伤临界值增大,能够使材料可以承受更大的激光功率或者能量。它的开发利用有着巨大的使用价值,因此越来越受到人们的热爱。含有不对称的噻唑基的噻唑类化合物具有可以使光变色的性能,因此它可以用作光电材料或者光敏材料,OLED和光学遥感器的发射极所用的材料就是含有金属元素铱的噻唑类化合物,热稳定性高,成为新型的有机LED发射极[16]。噻唑和咔唑形成的噻唑类聚合物本身含有电荷传输能力,所以可以作为洁净能源,对于开发有机电池材料有着重大的意义。

2、几种合成方法

Duńach[17]使用半胱胺盐酸盐与醛反应生成二氢噻唑。其反应路线是先让半胱胺盐酸盐跟底物反应获得四氢噻唑,二氯甲烷里面放入三(三苯基膦)二氯化钌和t-butyl hydroperoxide。常温反应一小时得到相应的二氢噻唑化合物。该课题组经过进一步探究得到了更富有经济性和使用价值的方法。这种新的方法不再使用昂贵的催化剂而改用了广为使用的二氧化锰并得到了50 %左右的收益。该反应同样具有较为值得期待的应用前景。 2-(3-氯苯)二氢噻唑化合物的合成研究(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_100815.html

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