糖合成的发展现在并没有太多的时间,差不多百年的历史,但糖的作用占据了生命体的及大部分,所以重要的这个因素促使着糖苷的快速发展,最近20年来,糖苷的快速发展得到了许多的合成方法,但是这些方法依然存在不少缺陷,比如说糖苷合成糖端基碳的活化方式,最终产物的立体选择性控制以及糖羟基的保护策略等方面存在的许多问题。所以,糖苷的合成还是存在很多缺陷亟待解决,也是一项富有挑战性的工作。文献综述
目前糖氧苷类化合物常见的合成方法有:
1、Koenig-Knorr法
Koenig-Knorr法[11]始于1901年,经过100多年的不断发展,已经成为一个常用而且非常经典的糖基合成方法。Koenig-Knorr法通常用卤代糖与含有羟基的化合物在重金属盐的催化下,使卤代糖和羟基的糖基受体反应生成糖昔、寡糖等。该方法有着简便、成熟等优点。但是糖基受体在有些化学条件上,比如说在进行溴代的时候糖基并不稳定,使产率较低,存在着选择性,并不能广泛的被使用。此外,该方法受底物及催化剂的影响较大。因此,越来越多的学者致力于解决Koenig-Knorr法的缺陷,其中较为成功的是以氟代糖作为糖基的改进方法[12]。而且由于F的电负性Cl以及Br要强,而且可以让糖基合成比较稳定,离去活性低,所以比较适合,但是也存在一定的缺陷,催化时需要较强的亲氟体。除了SnCl2/AgClO4外,SnCl2、NBS/DAST、DAST/THF等都可以作为催化剂,从而,克服了传统Koenig-Knorr法的催化剂局限于重金属盐的使用缺陷[13]。这一类反应的收率较高,但是其立体选择性并不理想,所以还存在不小的缺陷,需要更好的方法去解决
阿拉伯糖基苯并咪唑类化合物合成研究(3):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_166824.html