二氟甲基醇类化合物的合成研究

摘要：二氟甲基醇类化合物不仅广泛地存在于天然产物和生物活性分子中，而且作为一类重要的有机合成中间体，在有机合成领域中也有着广泛的应用。本课题发展了一条简便高效地合成二氟甲基醇类化合物的新方法，从方便易得的α-砜基二氟乙酸盐类化合物出发，在催化剂的催化作用下与醛类化合物反应，高产率地制备二氟甲基醇类化合物。通过反应条件的优化，最终结果表明，在投料比1：2，用DMF催化的情况下，在28oC下反应15h，可以98%的收率制得目标化合物二氟甲基醇类化合物。此方法反应条件温和可控，成本低，污染小，步骤少，收率高，是一条制备二氟甲基醇类化合物的有效途径。

关键词：氟醇；二氟甲基；DMF；合成

Synthesis of Difluoromethyl Alcohols

Abstract：Difluoromethyl alcohol compounds not only exist widely in natural products and bioactive molecules, but also have a wide range of applications in organic synthesis as an important organic synthesis intermediate. This project develops a new method for the synthesis of difluoromethyl alcohols, which is simple and efficient. starting with the readily available α- sulfonyl difluoroacetates, and reacting with aldehydes under the catalytic action. The difluoromethyl alcohol compound is prepared in a high rate. Through the optimization of the reaction conditions, the final results show that the target compound difluoromethyl alcohol compound can be obtained in 98% yield at reaction ratio of 1:2 with DMF catalysis at 28° C for 15 h. The method has the advantages of mild controllable reaction conditions, low cost, less pollution, fewer steps, and high yield, and is an effective method for preparing difluoromethyl alcohol compounds.

KeyWords：Fluoroalcohol；difluoromethyl；DMF；Synthesis

1 开题依据1

1.1 含氟化合物的应用价值1

1.2 氟醇类化合物的应用价值.2

1.3 二氟甲基化合物的应用价值..3

1.4 二氟甲基醇类化合物的应用价值.5

2 文献综述6

2.1 关于二氟甲基醇类化合物合成的有关研究..6

2.1.1金属氢化物还原法6

2.1.2催化加氢还原法..7

2.1.3碱催化酯交换法..9

2.1.4其他方法.10

3 方案论证..13

3.1 合成方法..13

4 目标化合物的合成研究..15

4.1 仪器与试剂15

4.2 目标化合物合成路线设计15

4.3 结果与讨论15

4.3.1条件优化.15

4.3.2底物适用性研究.16

5 实验部分..18

5.1 仪器与试剂18

5.2 目标化合物的合成19

5.3 产物表征..19

6 结论22

致谢23

参考文献..24

1开题依据

1.1含氟化合物的应用价值

含氟有机化合物的研究历史并不长。氟气（Cl2）为一种淡黄绿色气体，其解离能很低，仅为37.8kcal.mol-1，故在光照条件下非常容易发生均裂，从而形成自由基。其次Ｆ2非常活泼，因其具有相当强的氧化能力，因此，氟基本上不会在自然界以单质的形式存在。同时游离状态下的氟离子活性非常低，而当氟离子在水时，则是以形成水合离子[F.H2O]-的形式存在的。形成了水合离子的的氟离子活性进一步降低，这导致它在生物体内不能被过氧酶所利用，从而无法在天然产物中引入氟元素。卤素原子大都具有多样性，相反的，自然界存在的物质中缺鲜有氟的存在，仅在少数热带植物、亚热带植物以及两种微生物中发现了天然的含氟有机化合物。由于Ｆ2非常活泼，所以很难以被制得和在天然中发现，直到1886年，法国化学家莫桑使用了电解无水氟化氢的实验才第首次制备出单质氟，并为人类对氟元素的研究开启先河。由于获得Ｆ2单质的年限较晚，故导致有机氟化学的发展相比其他化学分支的发展历史要短得多。二氟甲基醇类化合物的合成研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_205090.html