摘要多硝基金刚烷是一类有机笼状高能化合物，具有高能量、钝感、耐热性好等优良特性，因而被广泛应用于炸药、推进剂、燃料剂、烟火剂等的合成。近年来，多硝基金刚烷的合成与应用逐渐得到重视，合成方法不断得到改善与创新。本文主要介绍了金刚烷及其衍生物的相关性质和应用，并以2-金刚烷酮为起始原料，设计2,2,4,4-四硝基金刚烷的合成新路线，突破Bayerer-Villiger氧化重排技术、肟的氧化硝化和偕二硝化技术，先合成2,2,4-三硝基金刚烷，进而研究其氧化硝化合成2,2,4,4-四硝基金刚烷的工艺条件，并完成多硝基金刚烷的结构表征。
关键词 多硝基金刚烷 有机笼状高能化合物 氧化硝化
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Title Research on the synthesis process of 2,2,4,4-tetranitroadamantane
Abstract
The energetic cage molecules of polynitroadamantanes,with good characteristics of high-energy,insensitivness and good heat tolerance, are widely used in the synthesis of explosive, propellant,fuel agent and pyrotechnic compound.In recent years,the synthesis and application of polynitroadamantanes has received great attention, and the way of synthesis has been improved and innovated continually.Herein,we introduce the properties and application of adamantane and its derivatives,and mainly describe a new synthetic method which is started with 2-adamantane.In the synthesis, we try to make the breakthrough of Bayerer-Villiger oxidation rearrangement, the oxidation and nitration of oximes and the gem-dinitration.we first get 2,2,4-trinitroadamantane and then continue the study of its oxidation and nitration to 2,2,4,4-tetranitroadamantane,and complete the structure characterization.
Keywords polynitroadamantanes high energy cage compounds oxidative nitration
目 次
1 绪论 1
1.1 引言 1
1.2 金刚烷化学的形成与发展 1
1.3 金刚烷的性质 2
1.4 金刚烷的合成 2
1.5 多硝基金刚烷及其衍生物合成研究进展 3
2 2,2,4,4-四硝基金刚烷的合成研究 9
2.1 引言 9
2.2 实验仪器和试剂 10
2.3 4-氧杂三环[4.3.1.13,8]十一烷-5-酮的合成 12
2.4 4-羟基-2-金刚烷酮的合成 12
2.5 4,4-乙撑二氧基-2-金刚烷醇的合成 13
2.6 2,4-二金刚烷酮的合成 14
2.7 4,4-乙撑二氧基-2-金刚烷酮的合成 15
2.8 4,4-乙撑二氧基-2-金刚烷酮肟的合成 17
2.9 4,4-乙撑二氧基-2-硝基金刚烷的合成 17
2.10 4-硝基-2-金刚烷酮的合成 18
2.11 4-硝基-2-金刚烷酮肟的合成 18
2.12 2,2,4-三硝基金刚烷的合成 19
2.13 2,2,4,-三硝基金刚烷-4-钠盐的合成 20
2.14 2,2,4,4-四硝基金刚烷的合成 20
结 论 22
致 谢 23
参考文献24
附 录 26
1 绪论
1.1 引言
近现代以来，由于航天、导弹、武器等领域的飞速发展以及国防事业的建设需要，人们对炸药提出了更高的要求，对炸药的研究也日有益加深。有机笼状化合物作为一种高能材料，可作为合成炸药、火箭推进剂等的原料，有关于它的研究和应用逐步受到化学界的重视。这其中多硝基金刚烷以其优越的性能得到了广泛的关注。美国已将其相关研究归入到发展战略中[ ]。 2,2,4,4-四硝基金刚烷的合成工艺研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_22182.html